1-乙酰基-3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5-(1H)-酮 | 60272-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5-(1H)-酮
• 英文名称: 1-acetyl-3,4-dihydrobenzindol-5(1H)-one
• 英文别名: 1-acetyl-3,4-dihydro-1H-benzo[cd]indol-5-one；1-acetyl-3,4-dihydro-1H-benz[cd]indol-5-one；1-Acetyl-3,4-dihydro-1H-benz[cd]indol-5-on；1-Acetyl-5-keto-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol；3,4-Dihydro-5-oxo-1H-1-acetylbenzindol；1-Acetyl-3,4-dihydrobenz[cd]indol-5-(1H)-one；1-acetyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 60272-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JJZHAWSVXMBVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5-(1H)-酮 生成 1-acetyl-4-bromo-3,4-dihydro-1H-benz[cd]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  AMINO DERIVATIVES OF 5-KETO-1,3,4,5-TETRAHYDROBENZ[cd]INDOLE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a560
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-1-acetyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-benzo[cd]indol-5-one 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLIENINGER H.; VOELKL A., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 6, 2121-2125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Kenntnis des 5-Keto-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indols
  作者：C. A. Grob、P. Payot

  DOI：10.1002/hlca.19530360414

  日期：——

  In contrast to the facile isomerisation of 5-hydroxy-benz(cd)-indoline (Ia) to 5-keto-1, 3, 4, 5-tetrahydro-benz(cd)indole (II) reported earlier, its N-acetyl derivative Ib is not isomerised to the N-acetylated ketone III in the presence of a palladium catalyst.

  与之前报道的5-羟基-苯并（cd）-吲哚啉（Ia）容易异构化为5-酮-1、3、4、5-四氢-苯并（cd）吲哚（II）相反，它的N-乙酰基是在钯催化剂的存在下，衍生物Ib没有异构化为N-乙酰化的酮III。
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。
• A facile biomimetic synthesis of uhle's ketone by the regioselective friedel-crafts cyclization of indole-3-ylpropionyl chloride
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88275-4

  日期：1994.10

  In the presence of a larg amount of oxocarbonium ion species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3yl)-propionyl chloride reacts regioselectively to give a pivaloyl derivative of Uhle's ketone in excellent yield.

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。
• 1,3,4,5-Tetrahydrobenz[cd]indoles and related compounds. Part II.
  作者：R. E. Bowman、D. D. Evans、J. Guyett、H. Nagy、J. Weale、D. J. Weyell、A. C. White

  DOI：10.1039/p19720001926

  日期：——

  The preparation of 3,4-dihydro-1 -(p-tolylsulphonyl)benz[cd]indol-5(1H)-one (2) and its conversion to a wide variety of 5-substituted tetrahydrobenz[cd]indoles are described, thus demonstrating the value of the N-tosyl protecting group in indole chemistry. Several reactions were also possible with the corresponding 1-acetyl derivative (3).

  描述了3,4-二氢-1-（对甲苯磺酰基）苯并[ cd ]吲哚-5（1H）-一（2）的制备及其转化为多种5-取代的四氢苯并[ cd ]吲哚的方法。 ，因此证明了N-甲苯磺酰基保护基在吲哚化学中的价值。与相应的1-乙酰基衍生物（3）也可能发生几种反应。
• AMINO DERIVATIVES OF 5-KETO-1,3,4,5-TETRAHYDROBENZ[cd]INDOLE¹
  作者：Frederick C. Uhle

  DOI：10.1021/ja01149a560

  日期：1951.5