1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one | 160320-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one
• 英文别名: 1-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5-one
• CAS: 160320-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QVZGKXYWOCDMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one 在 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 1-(2',2'-dimethylpropionyl)-3,4-dihydrocyclohepta[cd]indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino-acids: Synthesis of novel β, β-, 2,3-, and 3,4-cyclised tryptophans

  摘要：

  The synthesis of novel conformationally constrained tryptophan mimetics is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01920-0
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-pivaloyl-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Poly(ADP-ribose) Polymerase in Neurodegeneration: Radiosynthesis and Radioligand Binding in ARC-SWE tg Mice

  摘要：

  We report the synthesis, radiosynthesis, and characterization of a radioligand for poly(ADP-ribose) polymerase (PARP). PARP is of central importance in cell homeostasis, neuroplasticity, and neurodegeneration in the brain. A radiolabeled PARP inhibitor was developed and used for autoradiographic quantification of PARP protein concentration in wild-type and transgenic rodent brains ex vivo in high resolution. The binding of [H-3]rucaparib was found to be confined to PARP-expressing domains, for example, cerebellar cortex or hippocampal regions in both models. Saturation binding experiments confirmed selective and reversible binding to a single site (K-d = 1.1 +/- 0.2 nM).

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00053

文献信息

• Enantioefficient Synthesis of α-Ergocryptine:  First Direct Synthesis of (+)-Lysergic Acid
  作者：István Moldvai、Eszter Temesvári-Major、Mária Incze、Éva Szentirmay、Eszter Gács-Baitz、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo049209b

  日期：2004.9.1

  new resolution method and recycling the undesired enantiomer. Coupling the peptide part with lysergic acid afforded 1. Having synthetic (+)-7 in hand, we can claim the total synthesis of all the alkaloids which were prepared earlier from (+)-7 that had been obtained through degradation of natural lysergic acid.

  适用于规模放大的（+）-麦角酸（2a）的第一个直接合成已通过以下反应顺序完成。使溴酮4d或4g与胺5反应，然后脱保护，并且通过LiBr / Et 3 N系统将所得的二酮6c转化为不饱和酮（±）-7。分离得到（+）- 7，通过Schöllkopf方法将其进一步转化为酯2e和2f的混合物。水解后，后者混合物得到（+）- 2a。α-麦角隐亭的肽部分（1）是根据Sandoz方法制备的；但是，通过采用新的拆分方法并回收不需要的对映异构体，可以显着提高立体效率。将肽部分与麦角酸耦合得到1。有了合成的（+）- 7，我们可以要求所有从早期（+）- 7制备的生物碱的总合成，这些生物碱是通过天然麦角酸的降解获得的。
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。
• A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
  作者：Míriam Ruiz、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.098

  日期：2012.1

  of indoles and related fused heterocyclic systems are described, involving either hydride transfer from LDA or hydrolysis by the DBU–water system. Both methods were shown to tolerate a wide variety of substituents and functional groups, but the hydrolytic one proved to be particularly general, being compatible with 2-alkyl substituents, aldehydes, ketones, carboxylic acids, halogens, ethers, amides

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。
• Concise and very efficient synthesis of the N-methylwelwistatin tetracyclic core based on an anionic domino process
  作者：Miriam Ruiz、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c0ob00382d

  日期：——

  An efficient synthesis of the N-methylwelwistatin tetracyclic core in only two steps from Kornfeld's ketone is described, whose key transformation involves the generation of a fused bicyclo[4.3.1]decane ring system through a one-pot sequence comprising a Michael-intramolecular aldolization anionic domino process and a DBU-promoted hydrolysis of the N-pivaloyl protecting group. Besides providing the

  描述了仅需两步即可从Kornfeld's酮高效合成N-甲基welwistatin四环核的方法，其关键转变包括通过一个包含迈克尔-分子内醛缩醛化反应的一锅序列生成稠合的双环[4.3.1]癸烷环系统。阴离子多米诺过程和DBU促进的N-新戊酰基保护基水解。除了提供迄今为止最有效的威维他汀核心的合成方法外，该方法还具有在威维他汀D环上安装氧化功能的优势。
• A facile biomimetic synthesis of uhle's ketone by the regioselective friedel-crafts cyclization of indole-3-ylpropionyl chloride
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88275-4

  日期：1994.10

  In the presence of a larg amount of oxocarbonium ion species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3yl)-propionyl chloride reacts regioselectively to give a pivaloyl derivative of Uhle's ketone in excellent yield.

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。