4-(N-acetyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one | 41455-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-acetyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
• 英文别名: 4-acetamino-1,3,4,5-tetrahydro-1-(p-tolylsulphonyl)benz[c,d]indol-5-one；N-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[cd]indol-4-yl]acetamide
• CAS: 41455-73-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: FSSFXEZSSBFWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-acetyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one 、 1,3-丙二硫醇 生成 4-Acetamino-1,3,4,5-tetrahydro-1-(p-tolylsulphonyl)benz[c,d]indol-5-one(1,3-propylenedi-thio Ketal)
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. J.;JONES, J. H.;LUNDELL, G. F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢苯并[cd]吲哚-5(1H)-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 溴-1,4-二氧六环复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(N-acetyl)amino-1-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[c,d]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有基本功能的吲哚化学。第九部分。源自 Uhle 酮的二酮的意外环化

  摘要：

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)8

文献信息

• BALDWIN, J. J.;JONES, J. H.;LUNDELL, G. F.
  作者：BALDWIN, J. J.、JONES, J. H.、LUNDELL, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Amino substituted tetrahydrobenzindoles, a process for preparing and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0029581B1

  公开（公告）日：1984-10-03
• US4282240A
  申请人：——

  公开号：US4282240A

  公开（公告）日：1981-08-04
• US4501900A
  申请人：——

  公开号：US4501900A

  公开（公告）日：1985-02-26
• Chemistry of Indoles Carrying a Basic Function. Part IX. Unexpected Cyclizations of Diketones Derived from Uhle’s Ketone
  作者：Csaba Szántay、István Moldvai、Eszter Gács-Baitz、Eszter Termesvári-Major、Mária Incze、László Poppe

  DOI：10.3987/com-04-s(p)8

  日期：——

  (27) with unexpected structure as a result of deketalization with trimethylsilyl iodide. The formation of a tetracyclic lactam (37) was observed while applying the modified Reformatsky reaction to ketone (33).

  以鲍曼法得到的三环二酮（14）为原料，通过分子内醛醇缩合，吲哚→萘异构化制备四环氧代萘衍生物（17）。由于对 14 进行酸处理，观察到意外形成了乳醇醚 (16)。还提出了从 N-甲基衍生物开始的两个改进的反应序列。由于与三甲基甲硅烷基碘化物脱缩酮，酮缩酮 (26) 得到具有意想不到的结构的大环乳醇 (27)。在将改进的 Reformatsky 反应应用于酮 (33) 时，观察到四环内酰胺 (37) 的形成。