1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one | 16244-15-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one；Cyclopent(b)indol-3-one, 1,2,3,4-tetrahydro-；2,4-dihydro-1H-cyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 16244-15-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD00229317
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VFWIQXDDUMNRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)
• 沸点：
  366.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Methyl-3-(2-phenylethylimino)-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Imino 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole carbamates as dual inhibitors of acetylcholinesterase and monoamine oxidase

  摘要：

  A series of imino 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole carbamates was prepared and evaluated as dual acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase (MAO) inhibitors. Halogen substitution ortho to the carbamate functionality in the eight position resulted in a significant increase in binding affinity for both AChE and MAO-A.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00072-8
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 terbium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tb（OTf）3催化的3-芳基丙酸分子内Friedel-Crafts反应合成1-茚满酮

  摘要：

  Tb（OTf）3在250°C下有效地催化了3-芳基丙酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应，得到1-茚满酮。甚至在芳环上具有卤原子的失活的3-芳基丙酸也可以适度环化，以得到良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.085

文献信息

• Substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indoles,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05192789A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  There are disclosed various compounds of the formula below, ##STR1## where n, X and R.sub.1 through R.sub.4 are as defined in the specification, which are useful for alleviating various memory dysfunctions characterized by a cholinergic deficit such as Alzheimer's disease. Compounds of this invention also inhibit monoamine oxidase and/or act at central .alpha..sub.2 -adrenergic receptors, and hence are useful as antidepressants.

  下面的公式揭示了各种化合物，##STR1## 其中n、X和R.sub.1到R.sub.4如规范中定义的那样，这些化合物对于缓解由胆碱缺乏引起的各种记忆功能障碍（如阿尔茨海默病）是有用的。本发明的化合物还抑制单胺氧化酶和/或作用于中枢α2-肾上腺素受体，因此可用作抗抑郁药。
• Stereoselective Formation of Carbon−Carbon Bonds via S_N2-Displacement:  Synthesis of Substituted Cycloalkyl[<i>b</i>]indoles
  作者：Michael C. Hillier、Jean-François Marcoux、Dalian Zhao、Edward J. J. Grabowski、Arlene E. McKeown、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/jo051146p

  日期：2005.10.1

  A general asymmetric synthesis of substituted cycloalkyl[b]indoles has been accomplished. The key features of this approach are (1) the utilization of a Japp−Klingemann condensation/Fischer cyclization to prepare cycloalkyl[b]indolones, (2) the asymmetric borane reduction of these heterocyclic ketones with (S)-OAB to obtain enantiomerically pure alcohols, and (3) the stereoselective SN2-displacement

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。
• Synthesis, molecular docking, antibacterial, antioxidant, and cytotoxicity activities of novel pyrido-cyclopenta[<i>b</i>]indole analogs
  作者：A. Amuthavalli、B. Prakash、R. Thirugnanasampandan、M. Gogulramnath、G. Bhuvaneswari、R. Velmurugan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1733610

  日期：2020.4.17

  elemental analysis. In vitro antibacterial assessment against seven selected microorganisms evidenced that the compounds with halogen substituent have strong inhibitory action than that of the reference drugs. The antioxidant results were apparent that the compounds 5b, 5c, and 6c manifested explicit activity when compared with Butylhydroxyanisole and Vitamin-C. Cytotoxic activity analysis toward HeLa and

  摘要 通过Knoevenagel反应，与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流反应，合成了一系列新的吡啶并环戊并[1,2-b]吲哚衍生物。通过光谱技术和元素分析研究了它们的结构。对七种选定微生物的体外抗菌评估表明，具有卤素取代基的化合物比参考药物具有更强的抑制作用。与丁基羟基茴香醚和维生素 C 相比，化合物 5b、5c 和 6c 表现出明显的抗氧化活性。还评估了对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性分析。类似物 6c（IC50 值为 15.1 μM 和 18.6 μM）和 6d（IC50 值为 17.4 μM 和 20.7 μM）说明了有趣的细胞毒性活性。针对 p38 MAP 激酶的分子对接研究显示出与受体的潜在结合亲和力。此外，计算机药代动力学研究阐明了目标化合物的药物相似性。图形概要
• Novel indole derivatives as potential anticancer agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：B. Prakash、A. Amuthavalli、D. Edison、M. S. Sivaramkumar、R. Velmurugan

  DOI：10.1007/s00044-017-2065-9

  日期：2018.1

  To prepare the anticancer indoles, a series of substituted heteroannulated indole derivatives has been synthesized and characterized by spectral and elemental analysis. Subsequently they were evaluated for anticancer activity against cervical cancer (HeLa) cell line using MTT assay. Compounds 5c and 5d exhibit excellent activity with the IC50 value of 13.41 and 14.67 µM, respectively which is nearer

  为了制备抗癌吲哚，已经合成了一系列取代的杂环吲哚衍生物，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。随后，使用MTT分析评估了它们对宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。化合物5c和5d表现出出色的活性，其IC 50值分别为13.41和14.67 µM，更接近于标准顺铂（IC 50 -13.20 µM）。进一步筛选所有化合物对五克阴性和两克阳性细菌菌株的抗菌活性，以评估其选择性。为了更深入地了解结合模式和抑制剂的结合亲和力，化合物（4a –5d）与人蛋白激酶CK2对接。结果表明，人蛋白激酶CK2结合口袋中的疏水相互作用利用了最有利的结合配体的亲和力（4c和5c：滑行分数= -7.011和-6.974：E模型分数= -50.6和-50.865） 。结构-活性关系（SAR）研究表明，最有效的化合物（5c，5d）可以发展成为具有精确治疗宫颈癌能力的化合物。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of indole analogues of indanocine
  作者：Gemma A. Tunbridge、Joseph Oram、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c3md00200d

  日期：——

  The design and synthesis of a novel series of indole-analogues of indanocine is reported, together with their antiproliferative activity in the NCI's panel of cancer cell lines. Indanocine displays potent activity against a wide range of cancer cell lines (mean GI50 < 20 nM), including drug-resistant cancer cell lines, and also inhibits the migration of metastatic cancer cells. A number of the described indole-analogues display a similar activity profile to indanocine, exhibiting potent antiproliferative activities in several cancer cell lines, and offer new leads for further development.

  报告了一系列新的吲哚类化合物的设计与合成，并展示了它们在NCI癌症细胞系中的抗增殖活性。因达诺辛对多种癌症细胞系表现出强效活性（平均GI50 < 20 nM），包括耐药癌细胞系，并且还抑制了转移性癌细胞的迁移。所描述的多个吲哚类化合物展现出与因达诺辛相似的活性特征，在多种癌症细胞系中表现出强效的抗增殖活性，为进一步开发提供了新的线索。