(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methylidene]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: UARREZXQHNRRPL-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylidene)-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activity of indole analogues of indanocine

  摘要：

  报告了一系列新的吲哚类化合物的设计与合成，并展示了它们在NCI癌症细胞系中的抗增殖活性。因达诺辛对多种癌症细胞系表现出强效活性（平均GI50 < 20 nM），包括耐药癌细胞系，并且还抑制了转移性癌细胞的迁移。所描述的多个吲哚类化合物展现出与因达诺辛相似的活性特征，在多种癌症细胞系中表现出强效的抗增殖活性，为进一步开发提供了新的线索。

  DOI：

  10.1039/c3md00200d

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of indole analogues of indanocine
  作者：Gemma A. Tunbridge、Joseph Oram、Lorenzo Caggiano

  DOI：10.1039/c3md00200d

  日期：——

  The design and synthesis of a novel series of indole-analogues of indanocine is reported, together with their antiproliferative activity in the NCI's panel of cancer cell lines. Indanocine displays potent activity against a wide range of cancer cell lines (mean GI50 < 20 nM), including drug-resistant cancer cell lines, and also inhibits the migration of metastatic cancer cells. A number of the described indole-analogues display a similar activity profile to indanocine, exhibiting potent antiproliferative activities in several cancer cell lines, and offer new leads for further development.

  报告了一系列新的吲哚类化合物的设计与合成，并展示了它们在NCI癌症细胞系中的抗增殖活性。因达诺辛对多种癌症细胞系表现出强效活性（平均GI50 < 20 nM），包括耐药癌细胞系，并且还抑制了转移性癌细胞的迁移。所描述的多个吲哚类化合物展现出与因达诺辛相似的活性特征，在多种癌症细胞系中表现出强效的抗增殖活性，为进一步开发提供了新的线索。