九氟戊酰氯 | 375-60-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 九氟戊酰氯
• 英文名称: perfluorovaleryl chloride
• 英文别名: perfluoropentanoyl chloride；Nonafluoropentanoyl chloride；2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentanoyl chloride
• CAS: 375-60-0
• 化学式: C₅ClF₉O
• mdl: MFCD00155890
• 分子量: 282.493
• InChiKey: HRBNMYUNLLWPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67,5-68°C
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

制备方法与用途

概述

九氟戊酰氯可用作医药合成中间体，如制备含氟丙烯酸酯类单体。这类单体是合成拒水拒油材料中的重要组成部分，因其卓越的表面性能和拒防功能而得到广泛应用。

用途

九氟戊酰氯是一种有机氟类衍生物，主要用于医药合成中作为关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  九氟戊酰氯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  全氟-N- [4-（1H-四唑-5-基甲基）苯基]烷酰胺。一类新型的口服降糖药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00121a003
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酰氟 在 lithium tetrachloroaluminate 作用下， 反应 4.0h， 生成 九氟戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  Bil'dinov, I. K.; Podsevalov, P. V.; Deev, L. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1915 - 1919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• A Scalable and Regioselective Synthesis of 2-Difluoromethyl Pyridines from Commodity Chemicals
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、Christopher B. Kelly、Daniel R. Fandrick、Larry Nummy、Scot J. Campbell、Xudong Wei、Max Sarvestani、Heewon Lee、Alexander Sienkiewicz、Sanjit Sanyal、Xingzhong Zeng、Nelu Grinberg、Shengli Ma、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol500402e

  日期：2014.3.21

  novo synthesis of difluoromethyl pyridines from inexpensive materials is reported. The pyridyl subunit is built around the difluoromethyl group rather than a late stage introduction of this moiety. This user-friendly approach allows access to a diverse range of substitution patterns on all positions on the ring system and on the difluoromethyl group.

  据报道，由廉价的材料可规模化地从头合成二氟甲基吡啶。吡啶基亚基围绕二氟甲基基团构建，而不是该部分的后期引入。这种用户友好的方法允许在环系统和二氟甲基上的所有位置上获得各种各样的取代模式。
• Acylation of 2-methoxypropene with anhydrides and halides of perfluorocarboxylic acids in the presence of tertiary amines
  作者：D. V. Gorlov、M. A. Kurykin、O. E. Petrova

  DOI：10.1007/bf02494832

  日期：1999.9

  Abstract3-Methoxy-1-(perfluoroalkyl)but-2-en-1-ones were synthesized byC-acylation of 2-methoxypropene with perfluorocarboxylic acid anhydrides, acid chlorides, and acid fluorides in the presence of tertiary amines.

  摘要 3-甲氧基-1-(全氟烷基)丁-2-烯-1-酮是通过2-甲氧基丙烯与全氟羧酸酐、酰氯和酰氟在叔胺存在下的C-酰化反应合成的。
• Cyclodextrin ion channels
  作者：Jonathan K. W. Chui、T. M. Fyles

  DOI：10.1039/c4ob00480a

  日期：——

  Cyclodextrin ion channels, assembled by click chemistry, exhibit mechanistically diverse behaviors including transient blockage by hydrophobic guests.

  环糊精离子通道，通过点击化学方法组装，表现出机械上多样化的行为，包括被疏水客体短暂阻塞。
• Development of ciprofloxacin-loaded contact lenses using fluorous chemistry
  作者：Guoting Qin、Zhiling Zhu、Siheng Li、Alison M. McDermott、Chengzhi Cai

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2017.01.046

  日期：2017.4

  developed a simple method to load drugs into commercially available contact lenses utilizing fluorous chemistry. We demonstrated this method using model compounds including fluorous-tagged fluorescein and antibiotic ciprofloxacin. We showed that fluorous interactions facilitated the loading of model molecules into fluorocarbon-containing contact lenses, and that the release profiles exhibited sustained

  在这项工作中，我们开发了一种简单的方法，利用氟化学将药物加载到市售的隐形眼镜中。我们使用包括氟标签的荧光素和抗生素环丙沙星在内的模型化合物证明了该方法。我们表明，氟离子的相互作用促进了模型分子向含碳氟化合物的隐形眼镜的装载，并且释放曲线显示出持续释放。装有氟标签的环丙沙星的隐形眼镜在体外对铜绿假单胞菌具有抗菌活性，而未观察到对人角膜上皮细胞的细胞毒性。为了模拟泪液周转，我们设计了在流动条件下的猪眼感染模型。显着地，在离体感染模型中，修饰的晶状体还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌功效。总体而言，利用氟化学，我们可以构建具有高载药量，持续释放药物和强大生物活性的药物输送系统。