(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one | 119008-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 119008-13-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: RAAQTOKGXHJDNP-AJLZFZLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 克林前列素
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1'S,3'aS,6'aS)-1'-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate 在 Raney Ni (W-2) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137