benzyl (1'S,3'aS,6'aS)-1'-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate | 118934-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl (1'S,3'aS,6'aS)-1'-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 118934-11-5
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: SYSDBGALMNBAHO-PSPYJYSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1'S,3'aS,6'aS)-1'-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate 生成 (3S,3aS,6aS)-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,5,6a-hexahydropentalene-6,2'-1,3-dioxolane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, SHUN-ICHI;SHINODA, TOMOHIRO;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1137-1139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[(9R)-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (1'S,3'aS,6'aS)-1'-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-4,5-dimethyl-2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过会聚过程简单合成（+）-异卡巴环素

  摘要：

  （+）-异卡巴环素的收敛和实用合成已完成，其中纳入了将α和ω附肢与手性双环[3.3.0]辛烷核连接的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880001137

文献信息

• A controlled synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yoji Miyazaki、Tomohiro Shinoda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93932-2

  日期：1989.1

  A regio- and stereocontrolled method for the synthesis of α-(E)-1-alkenyl ketones from β-keto benzyl esters has been developed by devising the sequence of a modified Pinhey's alkenylation and a reductive removal of a benzyloxycarbonyl group with Raney nickel in the presence of triethylamine.

  通过设计修饰的Pinhey's烯基化的顺序和用阮内镍还原还原苄氧基羰基的方法，开发了一种由β-酮基苄基酯合成α-（E）-1-链烯基酮的区域和立体控制方法。三乙胺的存在。