2-Heptyne, 7,7-dimethoxy-4-methyl-, (4S)- | 646994-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Heptyne, 7,7-dimethoxy-4-methyl-, (4S)-
• 英文别名: (4S)-7,7-dimethoxy-4-methylhept-2-yne
• CAS: 646994-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LOSDSRQJLXVRBF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptyne, 7,7-dimethoxy-4-methyl-, (4S)- 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 15-冠醚-5 、 三(N-叔丁基-3,5-二甲基苯胺基)钼(III) 、 Sudan Red 7B 、 氢气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  基于催化的总合成latrunculinB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352413
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 4-dimethylaminopyridine tribromide 、 K₁₀ montmorillonite 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Heptyne, 7,7-dimethoxy-4-methyl-, (4S)-
  参考文献：
  名称：

  基于催化的总合成latrunculinB。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352413

文献信息

• Total Syntheses of the Actin-Binding Macrolides Latrunculin A, B, C, M, S and 16-<i>epi</i>-Latrunculin B
  作者：Alois Fürstner、Dominic De Souza、Laurent Turet、Michaël D. B. Fenster、Liliana Parra-Rapado、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601135

  日期：2007.1

  Specifically, the macrocyclic skeletons of the targets were forged by ring-closing alkyne metathesis (RCAM) or enyne-yne metathesis of suitable diyne or enyne-yne precursors, respectively. This transformation was best achieved with the aid of [(tBu)(Me(2)C(6)H(3))N](3)Mo (37) as precatalyst activated in situ with CH(2)Cl(2), as previously described. This catalyst system is strictly chemoselective for

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通