1-(苄氧基羰基)苯并噻唑 | 57710-80-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苄氧基羰基)苯并噻唑
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-benzotriazole
• 英文别名: 1-Benzyloxycarbonyl-benzotriazol；1-(Benzyloxycarbonyl)benzotriazole；benzyl benzotriazole-1-carboxylate
• CAS: 57710-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00043157
• 分子量: 253.26
• InChiKey: OEFZXDSNQGIDHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苄氧基羰基)苯并噻唑 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 dibenzyl ((4R,13R)-5,12-dioxo-1,2-dithio-6,11-diazacyclopentadecane-4,13-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(苄氧基羰基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基苯并三唑的热脱羧研究

  摘要：

  1-烷氧基羰基苯并三唑在热解过程中会损失二氧化碳；脱羧反应伴随着1-烷基苯并三唑和2-烷基苯并三唑的混合物的形成，在所有情况下，N -1异构体均高于N -2异构体。交叉实验中，加热等摩尔量的1-苄氧基羰基苯并三唑和1-（4-甲基苄氧基羰基）-5,6-二甲基苯并三唑几乎产生了所有交换产物，该实验支持所提出的分子间机理，用于该脱羧反应和形成1-和2-烷基苯并三唑。1-苯氧基羰基苯并三唑未观察到脱羧。

  DOI：

  10.1002/poc.610061007

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Chemical Synthesis of Helicobacter pylori Lipopolysaccharide Partial Structures and their Selective Proinflammatory Responses
  作者：Atsushi Shimoyama、Akinori Saeki、Natsuko Tanimura、Hiroko Tsutsui、Kensuke Miyake、Yasuo Suda、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.201003581

  日期：2011.12.16

  Helicobacter pylori is a common cause of gastroduodenal inflammatory diseases such as chronic gastritis and peptic ulcers and also an important factor in gastric carcinogenesis. Recent reports have demonstrated that bacterial inflammatory processes, such as stimulation with H. pylori lipopolysaccharide (LPS), initiate atherosclerosis. To establish the structures responsible for the inflammatory response

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以
• Syntheses of Hydrazino Peptides and Conjugates
  作者：Siva S. Panda、Claudia El-Nachef、Kiran Bajaj、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201201731

  日期：2013.7

  (α-Benzyloxycarbonyl-aminoacyl)benzotriazolides (Cbz = benzyloxycarbonyl) underwent a coupling reaction with α-hydrazino acids under microwave irradiation to form hybrid hydrazino dipeptides (42–71 %). Chiral acylations of β-N-Cbz-α-hydrazino acylbenzotriazolides were successfully carried out with N-, S-, O-, and C-nucleophiles in yields of 49–88 %.

  （α-苄氧羰基-氨基酰基）苯并三唑化物（Cbz = 苄氧羰基）在微波辐射下与 α-肼酸发生偶联反应，形成杂合肼二肽（42-71%）。β-N-Cbz-α-肼基酰基苯并三唑化物的手性酰化成功地用 N-、S-、O-和 C-亲核试剂进行，产率为 49-88%。
• Synthesis of lipid A monosaccharide analogues containing acidic amino acid: Exploring the structural basis for the endotoxic and antagonistic activities
  作者：Masao Akamatsu、Yukari Fujimoto、Mikayo Kataoka、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.051

  日期：2006.10

  endotoxic and antagonistic activity of lipid A derivatives, we designed and synthesized lipid A analogues containing acidic amino acid residues in place of the non-reducing end phosphorylated glucosamine. Definite switching of the endotoxic or antagonistic activity was observed depending on the difference of the acidic groups (phosphoric acid or carboxylic acid) in the lipid A analogues.

  为了阐明对脂质A衍生物的内毒素和拮抗活性的结构和构象要求，我们设计和合成了含有酸性氨基酸残基代替非还原性末端磷酸化葡糖胺的脂质A类似物。观察到内毒素或拮抗活性的明确转换，这取决于脂质A类似物中酸性基团（磷酸或羧酸）的差异。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPSILON -ALKOXYCARBONYLLYSINES AND THEIR ANALOGUES
  申请人：Serafini Siro

  公开号：US20090312557A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A process for the preparation of ω-alkoxycarbonylamino-α-aminoacids and α,ω orthogonally diprotected diaminoacids from α,ω-diaminoacids using 1-alkoxycarbonylbenzotriazoles as protecting agents is disclosed. In an alternative embodiment, carbamoylating agents in the presence of benzotriazoles are used instead of 1-alkoxycarbonylbenzotriazoles. This reaction is preferably applied to the preparation of ε-alkoxycarbonyllysines from lysine. A process for the preparation of t-butoxycarbonylbenzotriazoles and novel complexes of ω-alkoxycarbonylamino-α-aminoacids with benzotriazoles are also disclosed.

  本发明公开了一种使用1-烷氧羰基苯并三唑作为保护剂从α，ω-二氨基酸制备ω-烷氧羰基氨基酸和α，ω正交二重保护二氨基酸的方法。在另一种实施方式中，使用羰酰化试剂在苯并三唑存在下代替1-烷氧羰基苯并三唑。该反应通常用于从赖氨酸制备ε-烷氧羰基赖氨酸的制备。本发明还公开了一种制备叔丁氧羰基苯并三唑和ω-烷氧羰基氨基酸与苯并三唑的新型络合物的方法。