1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 | 43183-36-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑
• 中文别名: 1-(三甲基硅基)-1H-苯并三唑；1-(三甲基甲硅烷基)-1H-苯并三唑；1-(三甲基硅烷基)-1H―苯并三唑；1-(三甲基硅烷基)-1H-苯并三唑
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)benzotriazole；N-Trimethylsilylbenzotriazol；1-Trimethylsilyl-benzotriazol；N-trimethylsilylbenzotriazole；trimethylsilyl-1 benzotriazole；trimethylsilylbenzotriazole；benzotriazol-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 43183-36-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃Si
• mdl: MFCD00216577
• 分子量: 191.308
• InChiKey: VHOLOZYRMQVHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  26 °F
• 稳定性/保质期：

  在常规情况下，该物质不会分解，也没有危险的反应。它能够与格氏试剂发生加成反应生成亚胺，如图所示：

  

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的条件下保存。

SDS

1-(三甲基硅烷基)-1H—苯并三唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(Trimethylsilyl)-1H-benzotriazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(三甲基硅烷基)-1H—苯并三唑
百分比： ....
CAS编码： 43183-36-4
俗名： 1-TMS-1H-benzotriazole
分子式： C9H13N3Si
1-(三甲基硅烷基)-1H—苯并三唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
1-(三甲基硅烷基)-1H—苯并三唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： -3°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-(三甲基硅烷基)-1H—苯并三唑 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 磺酰氯 作用下， 以90%的产率得到1,1'-sulfonylbis(1H-benzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Zhang, Gui-Fen; Pernak, Juliuzs, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1253 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 生成 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  SHELUDYAKOV V. D.; SHELUDYAKOVA S. V.; KUZNETSOVA M. G.; SILKINA N. N.; M+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 4, 875-881

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 N-(2-methylpropylidene)aniline 在 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以68%的产率得到4-methyl-3-(phenylamino)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2-烯基系苯胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589002

文献信息

• An organoselenium-catalyzed N¹- and N²-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles
  作者：Xin Wang、Qinlin Wang、Yanru Xue、Kai Sun、Lanlan Wu、Bing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01079k

  日期：——

  An organoselenium-catalyzed N1- and N2-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles is reported, which provides easy access to N1- and N2-olefinated benzotriazole derivatives. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and facile scale-up of this method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry. A preliminary mechanism is proposed to explain

  据报道烯烃与苯并三唑的有机硒催化的N1-和N2-选择性氮杂-Wacker反应，可轻松获得N1-和N2-烯化的苯并三唑衍生物。该方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和简便的放大规模有望促进其在合成化学中的潜在应用。提出了一种初步的机制来解释N1和N2的选择性。
• Trapping Reactive Intermediates by Mechanochemistry: Elusive Aryl<i>N</i>-Thiocarbamoylbenzotriazoles as Bench-Stable Reagents
  作者：Vjekoslav Štrukil、Davor Gracin、Oxana V. Magdysyuk、Robert E. Dinnebier、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/anie.201502026

  日期：2015.7.13

  revealed the formation of aryl N‐thiocarbamoylbenzotriazoles, reactive intermediates deemed unisolable in solution. The first‐time isolation and structural characterization of these elusive molecules demonstrates the ability of mechanochemistry to access otherwise unobtainable intermediates and offers a new range of masked isothiocyanate reagents.

  通过原位拉曼光谱法监测机械化学的硫代氨基甲酸酯化反应，发现形成了芳基N-硫代氨基甲酰基苯并三唑，这是反应性中间体，在溶液中是可溶的。这些难以捉摸的分子的首次分离和结构表征证明了其机械化学能够获得原本无法获得的中间体的能力，并提供了一系列新的被掩盖的异硫氰酸酯试剂。
• Urea and thiourea based anion receptors in solution and on polymer supports
  作者：S. Byrne、K. M. Mullen

  DOI：10.1080/10610278.2017.1394462

  日期：2018.3.4

  solvent effects were observed at the solution:surface interface however in general the anion binding properties of the polymer bound urea and thiourea receptors were maintained. The development of a new series of surface bound anion sensors exploiting the urea or thiourea motif capable of binding anions is reported. The use of high resolution magic angle spinning 1H NMR allows the direct comparison of

  摘要在此我们报告开发了一系列新的表面结合阴离子传感器，利用能够通过氢键相互作用结合阴离子的尿素或硫脲基序。使用高分辨率魔角旋转 1H NMR 可以直接比较溶液中这些受体与束缚在聚合物树脂上的受体的阴离子结合特性。在溶液：表面界面观察到一些分子内氢键和溶剂效应，但是通常聚合物结合的尿素和硫脲受体的阴离子结合特性得以保持。据报道，开发了一系列新的表面结合阴离子传感器，利用能够结合阴离子的尿素或硫脲基序。
• Dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,4,7]thiadiazonines:  Examples of a Novel Ring System
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo010318p

  日期：2001.8.1

  1'-sulfinylbis(benzotriazole)/trimethylchlorosilane at 45-65 degrees C to form 1,2-di(benzotriazol-1-yl)-2-arylimino-1-ethanethiones 3a-e, while heating the same reagents at 110 degrees C results in dibenzo[b,h][1,4,7]thiadiazonines 5a,c,d, and 6. X-ray crystal structures are reported for three representative examples.

  乙酰苯胺1a-e与1,1'-亚磺酰基双（苯并三唑）/三甲基氯硅烷在45-65摄氏度下反应形成1,2-二（苯并三唑-1-基）-2-芳基-1-乙硫酮3a-e，而在110℃下加热相同的试剂会生成二苯并[b，h] [1,4,7]噻二唑啉5a，c，d和6。报道了三个代表性实例的X射线晶体结构。
• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。