N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester | 195258-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoate；methyl N-(fluorenyl-9H-methoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester；methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-iodophenyl)propanoate；N-Fmoc-L-4-iodophenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 195258-67-4
• 化学式: C₂₅H₂₂INO₄
• 分子量: 527.358
• InChiKey: CQYPIDFAPFEAFA-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester 在 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-C-[2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 potassium iodate 、 氯化亚砜 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-iodo-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  外糖的硼氢化-交叉偶联的C-糖基氨基酸及其在固相自动合成中的应用

  摘要：

  O-糖基化是蛋白质翻译后最重要的修饰之一。碳水化合物对肽主链的附着会影响缀合物的构象以及溶解度，甚至对于在细胞间相互作用中与特定配体结合或在膜上进行主动转运而言，甚至是必不可少的。这使糖肽成为医学应用中有趣的一类化合物。为了提高这些分子在体内的长期可用性，关注氨基酸残基和碳水化合物之间糖苷键的稳定化。所描述的模块化方法提供了β-连接的C糖基氨基酸，包括糖基内酯的Petasis烯化反应，立体选择性硼氢化反应和轻度的B-烷基-Suzuki偶联反应。偶联产物被转化为适合固相合成的C-糖基氨基酸结构单元，并成功地掺入了与肿瘤相关的MUC1-糖肽的部分序列中。由此产生的C糖肽是O糖肽疫苗长期稳定模拟物开发的候选对象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300150

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。
• Synthesis and Cell-Based Activity of a Potent and Selective Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitor Prodrug
  作者：Irene G. Boutselis、Xiao Yu、Zhong-Yin Zhang、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm061146x

  日期：2007.2.1

  and hydrolysis with a t1/2 = 44 min. A highly potent and selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) with a nanomolar Ki has been reported, but this bis(difluoromethylphosphonate) lacks potential utility due to its exceedingly low membrane permeability at physiological pH. A prodrug of this inhibitor has been synthesized and evaluated in a cell-based assay. The prodrug exhibits nanomolar

  我们的实验室最近报道了磷酸酪氨酸模拟物在细胞内递送的新型前药化学的发展。现在已经将该化学方法用于合成前药，该前药可在细胞内递送不可水解的二氟甲基膦酸酯部分。前药的活化产生二氟甲基膦酰胺酸根阴离子，该阴离子随后进行环化和水解，时间为t1 / 2 = 44分钟。已经报道了具有纳摩尔摩尔数的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的高效抑制剂，但是这种双（二氟甲基膦酸酯）由于在生理pH下具有极低的膜渗透性而缺乏潜在的实用性。该抑制剂的前药已经合成，并在基于细胞的分析中进行了评估。在此分析中，前药显示出纳摩尔PTP1B抑制活性，
• PENTAFLUOROPHOSPHATE DERIVATIVE, ITS USES AND AN APPROPRIATE MANUFACTURING METHOD
  申请人：Freie Universität Berlin

  公开号：EP3456725A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  The invention relates to a pentafluorophosphate derivative according to general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Thereby, R1 and R2 denote independently from each other H or F; R3 denotes H, an optionally substituted C1-C10 alkyl, an optionally substituted C3-C10 cycloalkyl, or an optionally substituted C6-C20 aryl, wherein a hydrocarbon chain of the alkyl, the cycloalkyl or the aryl can be interrupted by one or more oxygen, sulfur and/or nitrogen atoms; and M denotes any cation; with the proviso that at least one of R1 and R2 denotes F, if R3 denotes H. The invention further relates to uses of such a pentafluorophosphate derivative and to an appropriate manufacturing method.

  该发明涉及一种五氟磷酸盐衍生物，其通式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂。在此，R1和R2分别独立表示H或F；R3表示H，可选择性取代的C1-C10烷基，可选择性取代的C3-C10环烷基，或可选择性取代的C6-C20芳基，其中烷基、环烷基或芳基的烃链可被一个或多个氧、硫和/或氮原子中断；M表示任何阳离子；但要求至少R1和R2中的一个表示F，如果R3表示H。该发明还涉及该五氟磷酸盐衍生物的用途和适当的制造方法。
• An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine
  作者：Jingyan Ge、Hao Wu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c000283f

  日期：——

  By replacing the phosphate group in pTyr with an isoxazole carboxylic acid, a novel unnatural amino acid has been successfully synthesized. Subsequently, its incorporation into a known PPI (protein–protein interaction) inhibitor of STAT3 protein (ISS 610) generated I2 which showed reasonable anti-STAT3 activity in both fluorescence polarization and cell-proliferation experiments.

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。