3-甲基-2-氧代戊酸乙酯 | 26516-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl methyl-2-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 2-oxoisovalerate；Ethyl α-oxo-β-methylvalerate；ethyl (±)-3-methyl-2-oxopentanoate；3-Methyl-2-oxo-valeriansaeure-aethylester；3-methyl-2-oxo-valeric acid ethyl ester；Pentanoic acid, 3-methyl-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-methyl-2-oxopentanoate
• CAS: 26516-27-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HCDYSXWWIWPQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙醚
• LogP：
  0.934

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代戊酸乙酯 在 Novozym 435 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-甲基-2-氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 、 nitrosylsulfuric acid 作用下， 生成 3-甲基-2-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wretlind, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1478,1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MICROCAPSULES CONTAINING A GAS-GENERATING PHOTOLABILE KETOACID OR KETOESTER AND USES THEREOF<br/>[FR] MICROCAPSULES CONTENANT UN ACIDE-CÉTONE OU UN ESTER-CÉTONE PHOTOLABILE GÉNÉRATEUR DE GAZ ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014187833A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to water-dispersable microcapsules comprising an oil phase, e.g. a perfume, containing a photolabile α-ketoacid or α-ketoester capable of generating a gas upon exposure to light. The gas is able to cause an extension or the breaking of the microcapsule allowing the release of the oil phase and thus increasing the long-lastingness of the odor perception. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant molecules.

  本发明涉及水分散微胶囊，包括油相，例如香水，其中含有能够在光照作用下产生气体的光敏α-酮酸或α-酮酯。该气体能够引起微胶囊的延展或破裂，从而释放油相，从而增加气味感知的持久性。本发明还涉及在香水中使用所述微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水组合物或香料制品，以提供芳香分子的延长释放。
• Selective C-acylation of CH-active dicarbonyl compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane: syntheses and structures of 3-phosphoranylideneacyltetronic acids, 3-phosphoranylideneacyl-4-oxocoumarins, and 4-phosphoranylideneacylpyrazol-5-ones
  作者：Rainer Schobert、Sven Siegfried、Mark Nieuwenhuyzen、Wolfgang Milius、Frank Hampel

  DOI：10.1039/b001541p

  日期：——

  4-hydroxycoumarins furnish the respective 3-acylylidic derivatives, and pyrazol-5-ones exclusively yield the corresponding 4-acylylidic compounds despite the possibility of tautomerism. X-Ray single crystal structure and NMR analyses of the product tricarbonyl ylides are presented and structure–reactivity interdependencies are discussed. As a rule, compounds with wide-spread conjugation of the π-system like 9/13 do

  选择性C-超过O- /N-酰化 无环，碳环和杂环的 羰基化合物描述了带有活性α-CH基团的基团。β-酮酸酯以良好的产率得到相应的α-酰基衍生物。同样地，tetronic酸和4-羟基香豆素提供各自的3-酰基脂质衍生物，而吡唑-5-酮尽管可能存在互变异构现象，但仅产生相应的4-酰基脂质化合物。X射线单晶结构及核磁共振给出了产物三羰基烷基化物的分析，并讨论了结构-反应性的相互依赖性。作为一项规则，与该π系统等的广泛分布的缀合化合物9 / 13不容易经历维蒂希烯化。具有分离的β-酮基的酰内酯11正常反应。
• Approaches to the synthesis of bicyclomycin
  作者：John H. Hoare、Peter Yates

  DOI：10.1039/c39810001126

  日期：——

  3-Acetoxy-1, 4-dibenzyl-3-(3-methoxy-1-methyl-enepropyl)piperazine-2, 5-dione (4) has been synthesized both via cyclization of N-benzyl-N(N-benzylcarbamoylmethyl)-5-methoxy-3-methylene-2-oxopentanamide (10) and via cleavage of the epoxide ring of 4, 7-dibenzyl-2-(2-methoxyethyl)-2-methyl-1-oxa-4, 7-diazaspiro [2.5]-octane-5, 8-dione (12); the hydroxy-compound (2) corresponding to (4) has been synthesized

  3-乙酰氧基-1，4-二苄基-3-（3-甲氧基-1-甲基-烯丙基）哌嗪-2，5-二酮（4）都通过N-苄基-N（N-苄基氨基甲酰基甲基）的环化而合成。-5-甲氧基-3-亚甲基-2-氧戊酰胺（10）并通过4，7-二苄基-2-（2-甲氧基乙基）-2-甲基-1-氧杂4，7-二氮杂螺环的环的断裂[2.5]-辛烷-5，8-二酮（12）; 通过环化对应于（10）的（四氢吡喃-2-基氧基）乙基化合物（15），合成了对应于（4）的羟基化合物（2）。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Boussemghoune Mohamed Abdelouahab

  公开号：US20120053053A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to substituted pyrimidine derivatives, as well as N-oxides thereof and agriculturally acceptable salts thereof, and their use to control undesired plant growth, in particular in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredient (such as, for example, an herbicide, fungicide, insecticide and/or plant growth regulator) and/or a safener. The invention further relates to intermediates useful in the preparation of such compounds, and to processes for their preparation.

  本发明涉及取代嘧啶衍生物及其N-氧化物和农业可接受的盐，以及它们在控制不良植物生长方面的应用，特别是在有用植物作物中。该发明还涉及包含这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一种或多种进一步的活性成分（例如除草剂、杀菌剂、杀虫剂和/或植物生长调节剂）和/或安全剂混合的除草剂组合物。该发明还涉及在制备这些化合物中有用的中间体，以及制备它们的过程。