3-(3,5-二甲基苯氧基)-1,2-丙二醇 | 59365-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3,5-二甲基苯氧基)-1,2-丙二醇
• 中文别名: 美他沙酮杂质A
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-phenoxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethyl-phenoxy)-propan-1,2-diol；3-(3,5-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 59365-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BUPIGXJCEVUNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲基苯氧基)-1,2-丙二醇 、 尿素 在 水 、 氯仿 、 crude residue 、 乙腈 、 title compound 作用下， 反应 6.1h， 以to yield the title compound as a white solid (0.180 g, 16%)的产率得到美他沙酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES

  摘要：

  本发明涉及一种新的肌肉功能和张力的噁唑烷酮调节剂，其制药组成物以及使用方法。

  公开号：

  US20090270469A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 、 3,5-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-二甲基苯氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性药物美他沙酮的固相行为，多态性和晶体结构特征

  摘要：

  除了手性药物美他沙酮1的先前已知的A- rac和B- rac多晶型物外，还获得并研究了对映纯A-（S）-形式。根据X射线分析，该形式的晶体组织接近A- rac - 1多晶型物。美他沙酮熔体的结晶伴随着先前未知的亚稳态C相的形成，在外消旋和对映异构体样品的情况下，其均被转化为A- rac - 1或A-（S）-1。晶体样品的PXRD和IR光谱分析表明，A-（S）-1，A- rac - 1，C-（S）-1和C- rac - 1的结晶形式，以及所有这些相与B- rac - 1的本质区别。根据热化学数据，在从熔点到20°C的区间内绘制了所有研究相的吉布斯自由能变化的依赖性。在标准条件下，美他沙酮，相对于Δ的结晶变体，G ^ 0，形成这样的系列：B-外消旋- 1

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00874

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF METAXALONE
  申请人：Srinivasa Reddy Battula

  公开号：US20110306773A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  An improved process for the preparation of Metaxalone of formula I wherein, reacting 3,5-dimethyl phenol with 3-chloro-1,2-propane diol in presence of a base, to produce 3-(3,5-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol which is further reacted with urea in presence of polyalkylene glycol to obtain Metaxalone, which is optionally crystallized in ethyl acetate in presence of mineral acid.

  一种改进的制备Metaxalone的方法，其中，在碱的存在下，将3,5-二甲基苯酚与3-氯-1,2-丙二醇反应，生成3-(3,5-二甲基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，然后在聚烯二醇的存在下，与尿素反应，得到Metaxalone，可选地在矿酸存在下在乙酸乙酯中结晶。
• Novel process for the preparation of substantially pure 5-(3,5-dimethylphenoxy)methyl-2-oxazolidinone
  申请人：Gandhi Jaiprakash Biren

  公开号：US20050075505A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  Substantially pure 5-(3,5-dimethylphenoxy)methyl-2-oxazolidinone, a compound of formula (1), is prepared by a novel route, which comprises reacting 3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-hydroxypropylamine, a compound of formula (2), or its acid addition salt with a compound of formula (3) (YCOZ) wherein Y and Z are selected from X, CC13CO, 1-imidazolyl or substituted imidazolyl, and OR; wherein X is a halide, preferably chloride, and R is selected from substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl and aryl or heteroaryl radicals. The compound of formula (2) is prepared by treating 2-[(3,5-Dimethylphenoxy)methyl]oxirane with ammonia to yield compound of formula (2), and optionally purifying compound of formula (2) by converting to its acid addition salt.

  化合物5-(3,5-二甲基苯氧基)甲基-2-噁唑烷酮（式（1））的高纯度制备方法，包括将式（2）化合物3-(3,5-二甲基苯氧基)-2-羟基丙胺或其酸加成盐与式（3）化合物YCOZ反应，其中Y和Z从X，CC13CO，1-咪唑基或取代的咪唑基和OR中选择，其中X是卤素，优选氯，R选择取代或未取代的线性、支链或环烷基和芳基或杂环芳基基团。式（2）化合物的制备方法是将2-[(3,5-二甲基苯氧基)甲基]环氧烷与氨反应得到式（2）化合物，可选择通过转化为其酸加成盐来纯化式（2）化合物。
• Muscle-Relaxing Compounds Similar to 3-(o-Toloxy)-1,2-propanediol. II. Substituted Alkanediols¹
  作者：Harry L. Yale、Edward J. Pribyl、William Braker、Jack Bernstein、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01164a108

  日期：1950.8
• 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones
  作者：Carl D. Lunsford、Richard P. Mays、John A. Richman、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01490a037

  日期：1960.3
• US6538142B1
  申请人：——

  公开号：US6538142B1

  公开（公告）日：2003-03-25