triethylammonium (3,4-difluorophenyl)dithiocarbamate | 144514-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium (3,4-difluorophenyl)dithiocarbamate
• 英文别名: triethylammonium N-(3,4-difluorophenyl)dithio carbamate；N-(3,4-difluorophenyl)carbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 144514-15-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₅F₂NS₂
• 分子量: 306.444
• InChiKey: OAVITBSGKDCPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium (3,4-difluorophenyl)dithiocarbamate 在 氢氧化钾 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 普卢利沙星
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。1.7-取代的6-卤代-4-氧代-4H- [1，3]噻嗪并[3，2-a]喹啉-3-羧酸的合成和抗菌评价。

  摘要：

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。

  DOI：

  10.1021/jm00103a011
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 三乙胺 、 3,4-二氟苯胺 以95%的产率得到triethylammonium (3,4-difluorophenyl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究†。2。8-取代-7-氟-5-氧代-5 H-噻唑并[3,2 - a ]喹啉-4-羧酸的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了一系列的8-取代的7-氟-5-氧代-5 H-噻唑并[3，2 - a ]喹啉-4-羧酸并评估了其抗菌活性。这些化合物由2-巯基喹啉-3-羧酸乙酯17合成，所述2-巯基喹啉-3-羧酸乙酯是通过涉及分子内环化反应的途径从苯胺11获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290514

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PRULIFLOXACIN USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20100197910A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a novel process for the preparation of the prulifloxacin intermediate, 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3] thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid, thereby producing prulifloxacin and its pharmaceutical acceptable acid addition salts thereof in high purity and in high yield using novel intermediates in lesser reaction time. Thus, for example, ethyl 6,7-difluoro-1-methyl-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate is reacted with boric acid in the presence of acetic anhydride and acetic acid to give a borane compound, which is then condensed with piperazine in the presence of acetonitrile and dimethylsulfoxide, followed by treatment with potassium hydroxide solution to give 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-[1,3] thiazeto [3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid.

  本发明提供了一种新型工艺，用于制备普鲁利福辛中间体6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸，从而使用新型中间体在较短的反应时间内高纯度、高产率地制备普鲁利福辛及其药用可接受的酸盐。例如，乙酸乙酯6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸酯在乙酸酐和乙酸的存在下与硼酸反应，得到硼烷化合物，然后在乙腈和二甲基亚砜的存在下与哌嗪缩合，随后用氢氧化钾溶液处理得到6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸。