(2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester | 478491-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5S)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexenoate
• CAS: 478491-17-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 532.752
• InChiKey: MVAIVCHKMHXXDH-LJVDRSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 posphate buffer pH 7 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 (E)-(1R,7S,11S,15R,17R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(E)-(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-15-methyl-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-9,19-dien-3-yne-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2E)(5S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stagonolide-F, Putaminoxin and Aspinolide-A

  摘要：

  通过利用（S）和（R）-苹果酸，实现了普他米诺辛、芪内酯-F 和芪内酯-A 的新合成。合成策略的主要特点包括霍纳-维蒂希烯化、双键还原和斯特利希酯化。使用布朗不对称烯丙基硼化法制备了普他米诺辛和拮抗内酯-F 的烯烃酸，而使用(R)-苹果酸制备了阿斯匹灵-A 的烯烃酸，并制备了普他米诺辛、拮抗内酯-F 和阿斯匹灵-A 的烯烃醇。

  DOI：

  10.2174/157017811794697502