4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(3S)-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide | 478491-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(3S)-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide
• 英文别名: (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide；(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 478491-15-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: LFOQHECXTZQIAZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(3S)-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2E)(5S)-6-tert-butyldiphenylsiloxy-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-en-triphenylmethylether
  参考文献：
  名称：

  (-)-Laulimalide的从头对映选择性全合成

  摘要：

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ja028019k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-(3S)-hydroxy-N-methoxy-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of a C1-C7 Building Block for the Enantiomer of Hennoxazole A Utilizing a Regioselective Ring Opening of a Cyclic Acetal

  摘要：

  AC(1)-C-7 building block (4) for the enantiomer of hennoxazole A (1), an antivirus and analgesic active marine natural product, was efficiently synthesized from (S)-malic acid utilizing the following key steps: (1) the stereoselective construction of an anti-1,3-diol, (2) the regioselective ring opening of a cyclic acetal, and (3) the oxidative transformation of the olefin into the ketal of the methyl ketone in a one-pot process.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)7

文献信息

• Divergent reaction pathways in amine additions to β-lactone electrophiles. An application to β-peptide synthesis
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer、Wing S. Cheung、Steven J. Mamie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00722-6

  日期：2002.8

  β-Lactone electrophiles are subject to regioselective addition–elimination (AE) or SN2 ring opening with various nitrogen-based nucleophiles. Primary and secondary amines promote AE ring opening to deliver products that are the functional equivalent of amide aldol adducts. Azide and sulfonamide anion nucleophiles engender SN2 lactone ring opening to deliver N-protected β-amino acid derivatives. These

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。
• Synthesis of the Tetrahydropyran Subunit (C8-C20 Fragment) of (-)-Dactylolide and (-)-Zampanolide
  作者：Ch. Reddy、B. Srikanth

  DOI：10.1055/s-0029-1219931

  日期：2010.6

  The asymmetric synthesis of the tetrahydropyran con taining C8-C20 fragment, a common key subunit of both (-)-dactylolide and (-)-zampanolide, is described. The salient feature of this synthesis is the extension of carbon chains using alkynols followed by the use of an alkyne system to generate the desired functionalities, in particular formation of the embedded pyran via an intramolecular oxa-Michael

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。
• Stereoselective synthesis of a tetrahydropyranyl diarylheptanoid, ent-diospongin A
  作者：Chada Raji Reddy、Guvvala Balakrishna Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.006

  日期：2011.10

  The stereoselective synthesis of the unnatural enantiomer of a cyclic diarylheptanoid, diospongin A is described. The salient feature of this synthesis is the formation of a tetrahydropyran ring via the AgOTf-catalysed intramolecular oxa-Michael addition of a beta-hydroxy ynone followed by hydrogenation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A de Novo Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Scott G. Nelson、Wing S. Cheung、Andrew J. Kassick、Mark A. Hilfiker

  DOI：10.1021/ja028019k

  日期：2002.11.1

  An enantioselective total synthesis of the naturally occurring anticancer agent (-)-laulimalide is described. The synthesis is characterized by extensive use of new reaction methodologies based on catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions and transformations of the derived enantioenriched beta-lactones. The synthesis also incorporates a unique allenylstannane glycal

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。
• A Synthesis of a C1-C7 Building Block for the Enantiomer of Hennoxazole A Utilizing a Regioselective Ring Opening of a Cyclic Acetal
  作者：Takayuki Shioiri、Nigel McFarlane、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-97-s(n)7

  日期：——

  AC(1)-C-7 building block (4) for the enantiomer of hennoxazole A (1), an antivirus and analgesic active marine natural product, was efficiently synthesized from (S)-malic acid utilizing the following key steps: (1) the stereoselective construction of an anti-1,3-diol, (2) the regioselective ring opening of a cyclic acetal, and (3) the oxidative transformation of the olefin into the ketal of the methyl ketone in a one-pot process.