(E,1S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol | 856410-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,1S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 856410-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: LWLFXSWACINNEK-SXNKLTBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-己烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 (R)-Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine reagent 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-oxo-ethyl-1-phosphonate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E,1S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029