6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester | 847835-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,5S,6S,7E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]octa-2,7-dienoate
• CAS: 847835-00-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆Si
• 分子量: 516.75
• InChiKey: ZNFQJFOTNIFNHK-IXWDJDKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1-己烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 (R)-Corey-Bakshi-Shibata oxazaborolidine reagent 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R，3S，7S，8S，10S，12S，15Z，18R)-12-[(1S，2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-基]-1-羟基-2-丙烯-1-基]-7-羟基-3-甲基-5-亚甲基-9,13,22-三氧三环[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14一
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029
• 作为产物：
  描述：

  (E,1S)-1-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-月桂酰胺的全合成：Pd催化的取代的3,6-二氢[2H]吡喃单元的立体有择环结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500029

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue
  作者：Brian M. Gallagher、Hongjuan Zhao、Marc Pesant、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.056

  日期：2005.2

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)‐Laulimalide: Pd‐Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6‐Dihydro[2 <i>H</i> ]pyran Units
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masashi Ohmi

  DOI：10.1002/anie.200500029

  日期：2005.4.29