(E)-5-[(1R,2S,3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester | 91078-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-[(1R,2S,3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-5-[(1S,2R,3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
• CAS: 91078-20-5；91110-21-3；98675-81-1；98676-89-2；99394-86-2
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 512.878
• InChiKey: NLBKWBWWZMBQKA-LDPZSDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(1R,2S,3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-octahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-formyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9