5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈 | 1434-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈
• 中文别名: 5-孕烷-3Β-醇-20-酮-16Α-腈；5-孕烷-3β-醇-20-酮-16α-腈
• 英文名称: PCN
• 英文别名: Pregnenolone carbonitrile；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carbonitrile
• CAS: 1434-54-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: VSBHRRMYCDQLJF-ZDNYCOCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228 °C(Solv: methanol (67-56-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 3,20-dioxo-4-pregnene-16α-carbonotrile
  参考文献：
  名称：

  16取代类固醇

  摘要：

  描述了3β-乙酰氧基-5,16-孕烷-20-与氰化物离子和某些活性亚甲基化合物的反应。显示了初始产物的后续转化以产生各种16-取代的孕烯醇酮和孕酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80060-0
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 甲醇 作用下， 生成 5-孕烷-3β-醇-20-酮-16Alpha-腈
  参考文献：
  名称：

  16取代类固醇

  摘要：

  描述了3β-乙酰氧基-5,16-孕烷-20-与氰化物离子和某些活性亚甲基化合物的反应。显示了初始产物的后续转化以产生各种16-取代的孕烯醇酮和孕酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80060-0

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of 16-substituted pregnenes and isopregnenes
  作者：P. Crabbé、L.M. Guerrero、J. Romo、F. Sánchez-Viesca

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80003-4

  日期：1963.1

  The synthesis, stereochemistry and configuration stability of 16α- and 16β-carboyx-Δ5-pregnene and 16α- and 16β-carboxy-17α-(iso)-Δ5-pregnene-stereoisomers were investigated.

  16α-和16β-carboyx-Δ的合成，立体化学和构型稳定性5 -pregnene和16α-和16β羧基- 17α-（异）-Δ 5 -pregnene立体异构体进行了研究。
• The addition of hydrocyanic acid to Δ16-pregnen-20-ones
  作者：J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82608-9

  日期：1958.1

  Hydrocyanic acid adds to the 16-double bond of Δ5,16-pregnadien-3β-ol-20-one acetate to produce 16α-cyano-Δ5-pregnen-3β-ol-20-one. Similar additions of hydrocyanic acid to Δ16-20-oxo pregnenes are described. By alkaline hydrolysis of the 16α-nitrile group the corresponding acid was obtained, of which several derivatives are described.

  氢氰酸增加Δ的16双键-5,16- -pregnadien-3β醇-20-酮乙酸盐以产生16α氰基Δ 5 -pregnen-3β醇-20-酮。类似的增加氢氰酸到Δ 16 -20氧代pregnenes中描述。通过16α-腈基的碱水解，得到相应的酸，其中描述了几种衍生物。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Isolation and identification of mouse and human transcription control elements associated with cytochrome expression
  申请人：——

  公开号：US20030145341A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to transcription control elements derived from mouse and human genes associated with cytochrome expression, e.g., Cyp3A11 and CYP3A4, respectively. Isolated polynucleotides, expression cassettes, vectors, recombinant cells, and transgenic animals, may comprise such transcription control elements as described herein.

  本发明涉及转录控制元件，这些转录控制元件来自与细胞色素表达有关的小鼠和人类基因，例如分别来自Cyp3A11和CYP3A4。分离的多核苷酸、表达盒、载体、重组细胞和转基因动物可包含本文所述的转录控制元件。
• Screening systems and methods for identifying modulators of xenobiotic metabolism
  申请人：——

  公开号：US20030150004A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides mice having reduced CAR receptor activity and mice expressing a human CAR receptor. These mice are useful in screening methods to identify CAR ligands, including compounds that modulate CAR receptor activity, compounds likely to have CAR-mediated toxicity, and analogs of these compounds with less potential toxicity.

  本发明提供了 CAR 受体活性降低的小鼠和表达人类 CAR 受体的小鼠。这些小鼠可用于筛选方法，以确定 CAR 配体，包括调节 CAR 受体活性的化合物、可能具有 CAR 介导毒性的化合物以及潜在毒性较低的这些化合物的类似物。

表征谱图