5-孕烯-3alpha-醇-20-酮 | 19037-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-孕烯-3alpha-醇-20-酮
• 英文名称: pregnenolone
• 英文别名: 3α-hydroxypregn-5-en-20-one；epipregnenolone；3alpha-Hydroxypregn-5-en-20-one；1-[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 19037-28-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-QYYVTAPASA-N

物化性质

• 熔点：
  117 - 120°C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-孕烯-3alpha-醇-20-酮 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 44.0h， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237B
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxyl-5,16-pregnadien-20-one acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-孕烯-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为5α-还原酶双重抑制剂和雄激素受体拮抗剂的新型Androst-17β-酰胺结构相关化合物。

  摘要：

  前列腺癌（PCa）是男性的第二大死亡原因。除雄激素受体外，5α-还原酶也被认为是潜在的靶标。在这项研究中，已经设计并合成了针对AR和5α-还原酶的一系列androst-17β-酰胺化合物。在AR +细胞株22RV1和AR-细胞株PC-3中评估了它们的抗增殖活性。结果表明，大多数合成的化合物以良好的选择性和安全性抑制睾丸激素刺激的细胞增殖。在所有化合物中，雄甾烷[3,2-c]吡唑衍生物（9a-9d）具有与氟他胺相当的最佳抑制活性。此外，大多数合成的化合物显示出良好的5α-还原酶抑制活性，IC50低于1μM。9d-AR的对接结果表明，由于9d的空间位阻阻碍了H12的转位，AR被迫扩大其结合腔并保持拮抗构象。总体而言，化合物9d可被鉴定为潜在的双重5α-还原酶抑制剂和AR拮抗剂，这可能对PCa治疗具有治疗重要性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1654469

文献信息

• Steroid compounds comprising superoxide dismutase mimic groups and nitric oxide donor groups, and their use in the preparation of medicaments
  申请人：Haj-Yehia I. Abdullah

  公开号：US20060247216A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to multifunctional steroid compounds combining a steroid component with SOD mimic component and optionally also with NO donor component, and to their use in treating and preventing disorders associated with oxidative stress and free radical injury, or disorders in which treatment with steroids is indicated, whereas such combination increases the efficacy of treatment and reduces side effects associated with steroid treatment. The invention further relates to methods and devices for administering the compounds.

  本发明涉及将类固醇成分与 SOD 模拟成分以及可选的 NO 供体成分结合在一起的多功能类固醇化合物，以及它们在治疗和预防与氧化应激和自由基损伤相关的疾病或需要使用类固醇治疗的疾病中的用途，而这种结合可提高治疗效果并减少与类固醇治疗相关的副作用。本发明还涉及施用这些化合物的方法和装置。
• Butenandt; Heusner, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1119
  作者：Butenandt、Heusner

  DOI：——

  日期：——
• STEROID COMPOUNDS COMPRISING SUPEROXIDE DISMUTASE MIMIC GROUPS AND NITRIC OXIDE DONOR GROUPS, AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF MEDICAMENTS
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANYOF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1562975A2

  公开（公告）日：2005-08-17
• [EN] STEROID COMPOUNDS COMPRISING SUPEROXIDE DISMUTASE MIMIC GROUPS AND NITRIC OXIDE DONOR GROUPS, AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSES STEROIDES COMPRENANT DES GROUPES MIMETIQUES DE LA SUPEROXYDE DISMUTASE ET DES GROUPES DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE, ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE MEDICAMENTS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004037843A2

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to multifunctional steroid compounds combining a steroid component with SOD mimic component and optionally also with NO donor component, and to their use in treating and preventing disorders associated with oxidative stress and free radical injury, or disorders in which treatment with steroids is indicated, whereas such combination increases the efficacy of treatment and reduces side effects associated with steroid treatment. The invention further relates to methods and devices for administering the compounds.
• CN116143859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——