(20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on | 75678-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on
• 英文别名: (20R)-20-hydroxy-pregna-1,4,6-trien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 75678-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: LADYFCFWANVKKA-SJOKZOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (20R)-20-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-5-pregnen-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  5-孕烯-3beta,20Beta-二醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以15.6 g的产率得到(20R)-20-Hydroxy-1,4,6-pregnatrien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.

  摘要：

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2215

文献信息

• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  从类固醇合成1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，例如1.alpha.，2.alpha.-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下发生反应，随后通过重复交替添加质子给体来还原，每次添加后都跟着等量的锂。最终产物，1.alpha.，3.beta.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇，在胆钙化醇衍生物的合成中很有用。
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15
• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨
• Syntheses of (20R)- and (20S)-1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxypregna-5,7-dien-20-ol and 1.ALPHA.,3.BETA.-Diacetoxyandrosta-5,7-dien-17,.BETA.-ol.
  作者：Yoji TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.42.2215

  日期：——

  Syntheses of (20R)- and (20S)-1α, 3β-diacetoxypregna-5, 7-dien-20-ol (1 and 2), important synthetic intermediates for the preparation of 1α, 25-dihydroxy-22-oxa-vitamin D3 derivatives, were achieved starting from pregnenolone. Similar treatment of androst-5-ene-3β, 17β-diol afforded 1α, 3β-diacetoxyandrosta-5, 7-dien-17β-ol.

  合成了(20R)-和(20S)-1α, 3β-二乙酰氧基孕烯-5, 7-二烯-20-醇（1和2），这两种化合物是制备1α, 25-二羟基-22-氧-维生素D3衍生物的重要合成中间体，起始原料为孕甾酮。类似的处理对雄甾-5-烯-3β, 17β-二醇也得到了1α, 3β-二乙酰氧基雄烯-5, 7-二烯-17β-醇。