S-苯基-L-半胱氨酸 | 34317-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-苯基-L-半胱氨酸
• 中文别名: S-苯基-半胱氨酸
• 英文名称: S-phenyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 34317-61-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: XYUBQWNJDIAEES-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  10 º (c=1, 0.1N NaOH)
• 沸点：
  361.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2342 (rough estimate)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在-15°C的阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基-L-半胱氨酸 在 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 361.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pummerer-type Cyclization of Arnstein Tripeptide Analogs Induced by O-Silylated Ketene Acetals: Studies of Penicillin Biosynthesis

  摘要：

  We report the first biomimetic conversion of Arnstein tripeptide analogues (1a and 1b) into cis beta-lactams (2a and 2b) using 0-silylated ketene acetal (3) involving asymmetric induction from the sulfoxide sulfur to the alpha-carbon. The peptide 1 was treated with 3 at room temperature in the presence of a catalytic amount of ZnI2 in MeCN to give cis-2, trans-2, and alpha-siloxysulfide (7). Reaction of R-1 with 3 gave cis-2 predominantly, and S-1 gave a mixture of cis-2 and trans-2. High cis selectivity was obtained by the use of a large volume of solvent and was strongly influenced by the absolute stereochemistry of the sulfoxide, the cysteinyl amino group, and the volume of solvent. The cis beta-lactams (2a,b) were obtained preferentially from R-1a,b. These chemical transformations strongly support Baldwin's mechanism which involves the initial formation of the cis beta-lactam by the Pummerer-type cyclization of the Arnstein tripeptide in penicillin biosynthesis and provide useful information on the first key step in penicillin biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00091a013
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基-D,L-半胱氨酸盐酸盐 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• De-Novo Designed Library of Benzoylureas as Inhibitors of BCL-X_L: Synthesis, Structural and Biochemical Characterization
  作者：Ryan M. Brady、Amelia Vom、Michael J. Roy、Nathan Toovey、Brian J. Smith、Rebecca M. Moss、Effie Hatzis、David C. S. Huang、John P. Parisot、Hong Yang、Ian P. Street、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Jonathan B. Baell、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm401948b

  日期：2014.2.27

  present our approach based on de novo structure-based drug design. Using known structural information from complexes engaging opposing members of the BCL-2 family of proteins, we designed peptidomimetic compounds using a benzoylurea scaffold to reproduce key interactions between these proteins. A library stemming from the initial de novo designed scaffold led to the discovery of ligands with low micromolar

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。
• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• <i>S</i>-Carboxymethylcysteine Synthase from<i>Escherichia coli</i>
  作者：Hidehiko Kumagai、Hideyuki Suzuki、Hiroki Shigematsu、Tatsurokuro Tochikura

  DOI：10.1080/00021369.1989.10869692

  日期：1989.9

  An enzyme that catalyzes the synthesis of S-carboxymethyl- l-cysteine from 3-chloro- l-alanine (3-Cl-Ala) and thioglycolic acid was found in Escherichia coli W3110 and was designated as S- carboxymethyl-l-cysteine synthase. It was purified from the cell-free extract to electrophoretic homogeneity and was crystallized. The enzyme has a molecular weight of 84,000 and gave one band corresponding to a molecular weight of 37,000 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The purified enzyme catalyzed the β-replacement reactions between 3-CI-AIa and various thiol compounds. The apparent Km values for 3-Cl-Ala and thioglycolic acid were 40 mM and 15.4 mM. The enzyme showed very low activity as to the α,β-elimination reaction with 3-Cl-Ala and l-serine. It was not inactivated on the incubation with 3-Cl-Ala. The absorption spectrum of the enzyme shows a maximum at 412 nm, indicating that it contains pyridoxal phosphate as a cofactor. The N-terminal amino acid sequence was determined and the corresponding sequence was detected in the protein sequence data bank, but no homogeneous sequence was found.

  在大肠杆菌 W3110 中发现了一种催化从 3-氯- l-丙氨酸（3-Cl-Ala）和巯基乙酸合成 S-羧甲基-l-半胱氨酸的酶，该酶被命名为 S-羧甲基-l-半胱氨酸合成酶。它从无细胞提取物中纯化到电泳纯度，并进行了结晶。该酶的分子量为 84,000，并在 SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中显示出一个对应于 37,000 的带。纯化后的酶催化了 3-Cl-Ala 与多种硫醇化合物之间的β取代反应。3-Cl-Ala 和巯基乙酸的表观 Km 值分别为 40 mM 和 15.4 mM。该酶对 3-Cl-Ala 和 l-丝氨酸的 α,β 消除反应显示出非常低的活性。在与 3-Cl-Ala 孵育后并未失活。该酶的吸收光谱在 412 nm 处显示出最大值，表明它含有作为辅因子的磷酸吡哆醛。N 末端氨基酸序列已被确定，对应的序列在蛋白质序列数据库中被检出，但没有找到同源序列。