S-苯基-D,L-半胱氨酸盐酸盐 | 88347-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-苯基-D,L-半胱氨酸盐酸盐
• 英文名称: S-phenyl-L-cystein hydrochloride
• 英文别名: (R)-S-phenylcysteine hydrochloride；(2R)-2-amino-3-phenylsulfanylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 88347-90-4；119866-16-9；119866-17-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 233.719
• InChiKey: VIJWANVOUKAXJH-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基-D,L-半胱氨酸盐酸盐 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到S-苯基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-苯基-D,L-半胱氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  仿生方法研究羊毛硫氨酸

  摘要：

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol203068s

文献信息

• NOBLE METAL CATALYSTS
  申请人：Wolf Dorit

  公开号：US20100105945A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Catalyst systems consisting of supported or unsupported transition metal catalysts which have modifiers on the surface. The modifiers have sulphur-containing functionalities (G 0 ). In addition, the modifiers may have a spacer (Sp) and a Bronsted-basic, Bronsted-acidic or Lewis-basic functionality (G 1 ). The catalyst systems may be used for hydrogenation, reductive alkylation and reductive amination.

  由支持或不支持的过渡金属催化剂组成的催化剂系统，在其表面具有修饰剂。这些修饰剂具有含硫官能团（G0）。此外，修饰剂可能具有一个间隔子（Sp）和一个布朗斯特碱性、布朗斯特酸性或路易斯碱性官能团（G1）。这些催化剂系统可用于加氢、还原烷基化和还原胺化反应。
• JPH0940637A
  申请人：——

  公开号：JPH0940637A

  公开（公告）日：1997-02-10
• US4523012A
  申请人：——

  公开号：US4523012A

  公开（公告）日：1985-06-11
• [EN] NOBLE METAL CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTAL NOBLE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2008098830A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Catalyst systems consisting of supported or unsupported transition metal catalysts which have modifiers on the surface. The modifiers have sulphur-containing functionalities (G₀). In addition, the modifiers may have a spacer (Sp) and a Bronsted-basic, Bronsted-acidic or Lewis-basic functionality (G₁). The catalyst systems may be used for hydrogenation, reductive alkylation and reductive amination.
  [FR] L'invention concerne des systèmes catalyseurs formés par des catalyseurs de métal de transition supportés et non supportés qui sont dotés de modificateurs sur la surface. Les modificateurs sont dotés de fonctionnalités contenant du soufre (G₀). De plus, les modificateurs peuvent contenir un bras écarteur (Sp) et une fonctionnalité base de Bronsted, acide de Bronsted ou base de Lewis (G1). Les systèmes catalyseurs peuvent servir pour l'hydrogénation, l'alkylation réductrice et l'amination réductrice.
• A Biomimetic Approach to Lanthionines
  作者：Carlos Aydillo、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/ol203068s

  日期：2012.1.6

  The asymmetric sulfa-Michael additions of appropriately protected l- and d-cysteine derivatives to new chiral dehydroamino acid derivatives have been developed as key steps in the synthesis of biologically important cysteine derivatives, such as lanthionine (Lan) and β-methyllanthionine (MeLan), which are unusual bis-α-amino acids found in the emerging lantibiotics such as nisin.

  已开发出在新的手性脱氢氨基酸衍生物中适当保护的l和d-半胱氨酸衍生物的不对称磺胺-迈克尔加成反应，是合成重要的半胱氨酸衍生物（例如羊毛硫氨酸（Lan）和β-甲基羊毛硫氨酸（MeLan））中的关键步骤。 ，这是新兴的羊毛硫抗生素（如乳链菌肽）中发现的不常见的双α-氨基酸。