(RS)-(SR)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-(SR)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-(R*)-3-[(R*)-1-benzyl-3-piperidyl]methyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate hydrochloride；benidipine hydrochloride；benidipine；5-O-[(3S)-1-benzylpiperidin-3-yl] 3-O-methyl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₆*ClH
• 分子量: 542.032
• InChiKey: KILKDKRQBYMKQX-HWJSIUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-甲氧羰基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (RS)-(SR)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-(phenylmethyl)-3-piperidinyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Muto; Kuroda; Kawato, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 11 A, p. 1662 - 1665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法
  申请人：天津长源医药科技有限公司

  公开号：CN104529872B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种盐酸贝尼地平中间体的合成方法，它是以3‑羟基吡啶和卤化苄在溶剂回流的条件下发生亲核取代反应，生成1‑苄基‑3‑羟基吡啶嗡卤化物；以醇为溶剂将其还原成1‑苄基‑3‑哌啶醇；然后1‑苄基‑3‑哌啶醇与乙酰乙酸乙酯以甲苯为溶剂，在有催化剂或无催化剂的存在下，回流发生酯交换反应生成乙酰乙酸（1‑苄基‑3‑哌啶基）酯，且在醇剩下少于30%的情况下，常压蒸馏，直至醇反应完全得到产品，本发明简单、三步总收率可达到80%以上，且所用物料都是工业化产品，价廉，易得，质量容易控制。