methyl (1'S,4'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate | 73178-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1'S,4'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
• CAS: 73178-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SLHLWDBNAJBPHE-ZAZKALAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,4'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 17-Beta-雌二醇 3-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[2.2.1]heptanes as intermediates in the synthesis of steroids. Total synthesis of estrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a042
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以1.19 g的产率得到methyl (1'S,4'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aquatolide的全合成：Wolff环收缩和后期的Nozaki–Hiyama–Kishi中环形成

  摘要：

  已实现了高度紧张的天然产物Aquatolide的全合成。该合成具有光诱导的Wolff环收缩反应，用于从具有双环[2.2.1]庚烷骨架的重氮化合物构建双环[2.1.1]己烷。八元烯酮是通过后期的空间内Nozaki–Hiyama–Kishi乙烯基化反应对空间庞大的乙烯基碘和醛进行反应而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02767

文献信息

• MANDER, LEWIS N.;ROBINSON, RALPH P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3595-3601
  作者：MANDER, LEWIS N.、ROBINSON, RALPH P.

  DOI：——

  日期：——