exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester | 54701-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo[2.2.1]heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester；methyl (1'R,4'R,5'R,7'S)-5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
• CAS: 54701-91-6；57759-60-1；61138-99-6；71155-12-9；71155-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: PEARVLKVUHDRMM-JQCXWYLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (-)-<1α,4α,7R*>-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins: total synthesis of (+)-13-fluoroprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,7S)-2-Bromo-5-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 exo-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)bicyclo<2.2.1>heptane-syn-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluoroprostaglandins：（+）-12-氟-，（-）-ent-12-氟-，（+）-15-epi-氟-和（-）-ent-15的甲酯的合成和生物学评估epi-12-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-12-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-12-fluoroPGF2α，（-）-ent-12-flurorPGF2α和（-）-ent-的甲酯的合成和生物活性描述了15-epi-12-fluoroPGF2α。从仓鼠妊娠中断和沙鼠结肠和仓鼠子宫条对平滑肌的刺激作用中评估了每种氟前列腺素。显示所有合成的氟前列腺素既不是15-羟基前列腺素脱氢酶的底物也不是该酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00184a003

文献信息

• Carbon-14 fluorinated prostaglandins: synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoro-, (+)-15-epi-14-fluoro-, (+)-13(E)-14-fluoro-, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、William J. Schillinger、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jm00184a004

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-13(E)-14-fluoroPGF2 alpha, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha are described. Each fluoroprostaglandin has been evaluated for pregnancy interruption in the hamster and smooth-muscle stimulating effects on gerbil colon and hamster uterine strips.

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。
• Total Synthesis of Aquatolide: Wolff Ring Contraction and Late-Stage Nozaki–Hiyama–Kishi Medium-Ring Formation
  作者：Bin Wang、Yuanzhen Xie、Qin Yang、Guozhu Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02767

  日期：2016.10.21

  A total synthesis of the highly strained natural product aquatolide has been achieved. The synthesis featured a photoinduced Wolff ring contraction reaction for the construction of bicyclo[2.1.1]hexane from diazo compound with a bicyclo[2.2.1]heptane skeleton. The eight-membered enone was built by a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi vinylation reaction of steric bulky vinyl iodide and aldehyde

  已实现了高度紧张的天然产物Aquatolide的全合成。该合成具有光诱导的Wolff环收缩反应，用于从具有双环[2.2.1]庚烷骨架的重氮化合物构建双环[2.1.1]己烷。八元烯酮是通过后期的空间内Nozaki–Hiyama–Kishi乙烯基化反应对空间庞大的乙烯基碘和醛进行反应而构建的。
• Molecular recognition during 1,2-addition of chiral vinyl organometallics to chiral .beta.,.gamma.-unsaturated ketones. Case studies of three 7,7-disubstituted 2-norbornenones. Part 5
  作者：Leo A. Paquette、Keith S. Learn、Jeffrey L. Romine、Ho Shen. Lin

  DOI：10.1021/ja00211a031

  日期：1988.2.3
• Bicyclo[2.2.1]heptanes as intermediates in the synthesis of steroids. Total synthesis of estrone
  作者：Paul A. Grieco、Tetsuo Takigawa、William J. Schillinger

  DOI：10.1021/jo01299a042

  日期：1980.5
• Macrolide antibiotics. 1. Total synthesis of the Prelog-Djerassi lactone and methynolide
  作者：Paul A. Grieco、Yasufumi Ohfune、Yuusaku Yokoyama、William Owens

  DOI：10.1021/ja00510a063

  日期：1979.8