N-(2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl)acetamide | 146373-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: (2-Acetamidophenyl) cyclohexyl methanone；N-[2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl]acetamide
• CAS: 146373-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: SWYIONORMDGPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl)acetamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 氢溴酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 Furan-2-carboxylic acid (5-cyclohexyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1,4-Benzodiazepines as Inhibitors of Respiratory Syncytial Virus

  摘要：

  Respiratory syncytial virus (RSV) is the cause of one-fifth of all lower respiratory tract infections worldwide and is increasingly being recognized as a serious threat to patient groups with poorly functioning immune systems. Our approach to finding a novel inhibitor of this virus was to screen a 20 000-member diverse library in a whole cell XTT assay. Parallel assays were carried out in the absence of virus in order to quantify any associated cell toxicity. This identified 100 compounds with IC50's less than 50 mu M. A-33903 (18), a 1,4-benzodiazepine analogue, was chosen as the starting point for lead optimization. This molecule was moderately active and demonstrated good pharmacokinetic properties. The most potent compounds identified from this work were A-58568 (47), A-58569 (44), and A-62066 (46), where modifications to the aromatic substitution enhanced potency, and A-58175 (42), where the amide linker was modified.

  DOI：

  10.1021/jm051185t
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 环己烷基甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-(cyclohexanecarbonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酰苯胺和醛的氧化C–H键偶联：轻松获得邻酰基乙酰苯胺

  摘要：

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的乙苯胺的氧化CH键官能化/邻位酰化反应。通常在90℃下在Pd（TFA）2催化剂和叔丁基氢过氧化物的存在下，可以良好的收率得到一系列邻-酰基乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol201201a

文献信息

• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0514133A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ represents optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl;    R² represents an optionally substituted phenyl or pyridyl group;    R³ represents C₁₋₆ alkyl or halo;    R⁴ represents C₃₋₇ cycloalkyl;    X is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05597915A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein: R.sup.1 is H, certain optionally substituted C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents a group (a) wherein X is O, S or NR.sup.8 where R.sup.8 is H or C.sub.1-4 alkyl; one of Z and Y is C.dbd.O and the other is O, S or NR.sup.9, where R.sup.9 is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 is C.sub.3-10 cycloalkyl; n is 0, 1, 2 or 3, and are CCK and/or gastrin antagonists, which compounds and compositions thereof are useful in therapy.

  化合物的公式（I），以及其盐和前药，其中：R.sup.1是H，某些可选取代的C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基; R.sup.2表示一个基团（a），其中X是O，S或NR.sup.8，其中R.sup.8是H或C.sub.1-4烷基; Z和Y中的一个是C.dbd.O，另一个是O，S或NR.sup.9，其中R.sup.9是H或C.sub.1-4烷基; R.sup.3是C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6 R.sup.7; R.sup.4是C.sub.3-10环烷基; n为0、1、2或3，是CCK和/或胃泌素拮抗剂，这些化合物及其组合物在治疗中有用。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05681833A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein said formula, R.sup.1 represents certain optionally substituted alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents (II) or (III), where m is 0, 1, 2 or 3; R.sup.9 is H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.10 is imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, and R.sup.11 is H, C.sub.1-6 alkyl or halo; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, C.sub.3-10 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, C.sub.6-10 bicycloalkyl, optionally substituted aryl, or NR.sub.12 R.sub.13 ; R.sup.5 is H or C.sub.1-4 alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; which are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy.

  公式（I）的化合物，以及其盐和前药，其中该公式中，R.sup.1代表某些可选择性取代的烷基或C.sub.3-7环烷基; R.sup.2代表（II）或（III），其中m为0，1，2或3; R.sup.9为H或C.sub.1-6烷基; R.sup.10为咪唑基，三唑基或四唑基，R.sup.11为H，C.sub.1-6烷基或卤素; R.sup.3为C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6R.sup.7; R.sup.4为C.sub.1-7烷基，C.sub.3-10环烷基，C.sub.3-10环烷基C.sub.1-4烷基，C.sub.6-10双环烷基，可选择性取代的芳基或NR.sub.12R.sub.13; R.sup.5为H或C.sub.1-4烷基; n为0，1，2或3; 这些化合物是治疗中有用的CCK和/或胃泌素拮抗剂。
• 3-Phenylureido-1,4-Benzodiazepinones and their use as cholecystokinin or gastrin antagonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0549039A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ is H, certain optionally substituted C₁₋₆alkyl, or C₃₋₇cyclocalkyl;    R² represents a group wherein X is O, S or NR⁸ where R⁸ is H or C₁₋₄alkyl;    R³ is C₁₋₆alkyl, halo or NR⁶R⁷;    R⁴ is C₁₋₇alkyl, C₃₋₇cycloalkyl, C₄₋₇cycloalkylalkyl or optionally substituted aryl;    n is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin receptor antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  式(I)化合物及其盐类和原药 其中 R¹ 是 H、某些任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₇ 环烷基； R² 代表一个基团 其中 X 是 O、S 或 NR⁸，其中 R⁸ 是 H 或 C₁₋₄ 烷基； R³ 是 C₁₋₆ 烷基、卤代或 NR⁶R⁷； R⁴ 是 C₁₋₇ 烷基、C₃₋₇ 环烷基、C₄₋₇ 环烷基烷基或任选取代的芳基； n 为 0、1、2 或 3； 是 CCK 和/或胃泌素受体拮抗剂。它们及其组合物可用于治疗。
• 3-UREIDO SUBSTITUTED BENZODIAZEPIN-2-ONES HAVING CHOLECYSTOKININ AND/OR GASTRIN ANTAGONISTIC ACTIVITY AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0636123A1

  公开（公告）日：1995-02-01