(S)-芳樟醇 | 126-90-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-芳樟醇
• 中文别名: (S)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇；(S)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇(S.+里那醇)；(S)-里哪醇；芫荽醇；(S)-沉香醇
• 英文名称: (S)-(+)-linalool
• 英文别名: linalool；L-linalool；Linalool, (+)-；(3S)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 126-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CDOSHBSSFJOMGT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  87-88 °C
• 密度：
  0.8700 g/cm3
• LogP：
  2.795 (est)
• 物理描述：
  colourless liquid with a pleasant, floral odour
• 溶解度：
  soluble in fixed oils, propylene glycol; insoluble in glycerol and water
• 折光率：
  1.461-1.465
• 碰撞截面：
  139.7 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  1086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  存储于室温环境中，并请避免光照直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-芳樟醇 在 氢溴酸 、 silver nitrate 、 甲苯 作用下， 生成 芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Dupont; Labaune, Chemisches Zentralblatt, 1910, vol. 81, # II, p. 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 生成 (S)-芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Paolini; Divizia, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1914, vol. <5> 23 II, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Oxirane ring-opening with alcohol catalyzed by organotin phosphate condensates. Complete inversion at tertiary and benzylic centers
  作者：Junzo Otera、Niibo Yoshihisa、Nozaki Hitosi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88286-7

  日期：1991.9

  Regio- and stereospecific ring-opening ofchiral oxiranes has been effected by organotin phosphate condensates catalyst. Alcohols attack on the tertiary and benzylic positions exclusively. Despite seemingly acidic character of the catalyst in terms of regioselectivity the chiral centers are completely inverted. The new methodolgy is applied to synthesis of enantiomerically pure linalool and to conversion

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。
• Recombinant Squalene Synthase. Synthesis of Non-Head-to-Tail Isoprenoids in the Absence of NADPH
  作者：Michael B. Jarstfer、Dong-Lu Zhang、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja020410i

  日期：2002.7.1

  unidentified alcohol were produced in minor amounts. A methyl ether corresponding to HSQ was detected when methanol was present in the incubation buffer. These compounds are the expected "solvolysis" products from PSPP. They provide strong support for mechanisms that propose cyclopropylcarbinyl cations as intermediates in the SQase-catalyzed rearrangement of PSPP to SQ and unambiguously demonstrate that the

  角鲨烯合酶 (SQase) 催化甾醇生物合成中的两个连续反应。第一种是两分子法呢基二磷酸酯 (FPP) 缩合形成环丙基羰基中间体二磷酸前角鲨烯 (PSPP)。PSPP 随后转化为角鲨烯 (SQ) 涉及碳骨架的广泛重排和 NADPH 依赖性还原。在缺乏 NADPH 的缓冲液中用 FPP 孵育截短的可溶形式的重组酵母 SQase 得到 (1R,2R,3R)-PSPP。随着孵育的继续，SQase 催化 PSPP 随后转化为三萜混合物。两种主要产品，(Z)-脱氢角鲨烯 (DSQ) 和 (R)-12-羟基角鲨烯 (HSQ)，在角鲨烯中发现的 FPP 法呢基单元之间具有相同的 1'-1 键。另一个主要产品，(10S,13S)-10-羟基葡萄球菌烯 (HBO)，在法呢基单元之间具有 1'-3 键。还形成了少量的 (S)-HSQ 和 (10R,13S)-HBO。产生了少量的另外三种三萜、HSQ 和 HBO
• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。
• Metal-Organic Framework Co(<scp>D</scp>-Cam)_1/2(bdc)_1/2(tmdpy) for Improved Enantioseparations on a Chiral Cyclodextrin Stationary Phase in Gas Chromatography
  作者：Hong Liu、Sheng-Ming Xie、Ping Ai、Jun-Hui Zhang、Mei Zhang、Li-Ming Yuan

  DOI：10.1002/cplu.201402067

  日期：2014.8

  peramylated β‐cyclodextrin+MOF shows excellent selectivity for the recognition of racemates, and higher resolutions are achieved on the peramylated β‐cyclodextrin+MOF stationary phase. Experimental results indicate that the use of Co(D‐Cam)1/2(bdc)1/2(tmdpy) can improve enantioseparations on peramylated β‐cyclodextrins. This is the first report that chiral MOFs can improve enantioseparations on a chiral stationary

  初步努力结合手性金属-有机构架（MOF），钴（d -Cam）1/2（BDC）1/2（tmdpy）（d -Cam = d樟脑酸，BDC = 1,4-苯二甲酸，tmdpy = 4,4'-三亚甲基二吡啶），用过酰胺化的β-环糊精来研究MOF的使用是否可以增强对环糊精固定相的对映体分离。与掺入含有氯化钠的MOF中的高酰化β-环糊精色谱柱相比，高酰化β-环糊精+ MOF色谱柱对外消旋体的识别具有出色的选择性，并且在高酰化的β-环糊精+ MOF固定相上实现了更高的分离度。实验结果表明，Co（D‐Cam）1/2（bdc ）1/2（tmdpy）可以改善对氨基甲酸酯化的β-环糊精的对映体分离。这是第一个报道，手性MOF可以改善手性固定相上的对映体分离，用于色谱分离。