isobornanethiol | 130695-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornanethiol
• 英文别名: (1S-exo)-2-bornanethiol；(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-thiol
• CAS: 130695-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: YZBDTMJKESVEBP-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-26 °C
• 沸点：
  205.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobornanethiol 在 吡啶 、 二氧化氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单萜磺酸及其衍生物的合成

  摘要：

  单萜硫醇与二氧化氯的氧化提供了新的水溶性磺酸及其衍生物（硫代磺酸盐和磺酰氯）。萜烯硫醇与ClO 2的反应得到相应的三硫化物。具有pin烷骨架的硫磺盐具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060082
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 对甲苯磺酰氯 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 isobornanethiol
  参考文献：
  名称：

  扩大原位生成的 α-氧代金卡宾的分子间捕获范围：烯丙基硫化物和末端炔烃通过 CC 键形成的有效氧化结合。

  摘要：

  使用新的 P,S-双齿膦作为金 (I) 的配体，通过金催化末端炔的分子间氧化原位生成的 α-氧代金卡宾被各种烯丙基硫化物有效捕获，从而形成 α -芳基（烷基）硫代-γ，δ-不饱和酮，易于 [2,3] σ 重排。

  DOI：

  10.1039/c4cc00739e
• 作为试剂：
  描述：

  冰片 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium 、 isobornanethiol 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1S)-2-bornanesulfinic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Sulfinic Acids: Sodium(1S-exo)-2-Bornanesulfinate

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，通过核亲电断裂相应的邻苯二甲酰亚胺甲基磺酸酯，从（-）-冰片合成标题化合物，该方法可用于其他手性敏感的亚磺酸的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26948

文献信息

• Unique Reactivity of α-Substituted Electron-Deficient Allenes using Sulfinate Salts as Lewis Base Organocatalysts
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201600929

  日期：2017.1.4

  efficient sulfinate‐catalyzed intermolecular addition reaction of α‐substituted allenyl sulfones and allenoates with Michael acceptors is highlighted. The sequence proceeds under mild conditions to provide a scalable and efficient access to versatile functionalized alkynes, displaying a quaternary stereocentre at the propargylic position. This work enriches the diversity of Lewis base organocatalysts

  突出了α-取代的烯基砜和烯丙基酯与迈克尔受体的高效亚磺酸盐催化的分子间加成反应。该序列在温和条件下进行，以提供可扩展且高效的通用功能性炔烃，在炔丙基位置显示四级立体中心。除了完善的膦和胺催化剂以外，这项工作还丰富了丙二烯化学领域的路易斯碱有机催化剂的多样性。
• Synthesis and membranoprotective properties of new disulfides with monoterpene and carbohydrate fragments
  作者：S. V. Pestova、E. S. Izmest´ev、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s11172-015-0926-2

  日期：2015.3

  A cooxidation of carbohydrate and terpene thiols gives mixtures of disulfides containing 51—90% of the unsymmetric product. Membranoprotective and antioxidant properties of obtained unsymmetric and symmetric disulfides were evaluated based on their ability to inhibit the H2O2-induced hemolysis of erythrocytes, as well as the accumulation of secondary products of the peroxy oxidation of lipids and the

  碳水化合物和萜烯硫醇的共氧化产生含有 51-90% 不对称产物的二硫化物混合物。获得的不对称和对称二硫化物的膜保护和抗氧化性能根据它们抑制 H2O2 诱导的红细胞溶血的能力以及脂质过氧氧化和血红蛋白氧化的次级产物积累的能力进行评估。
• Diastereoselective addition of monoterpenic alcoholates and thiolates to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene
  作者：Ivan Michieletto、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00231-7

  日期：2000.7

  Addition of excess lithium salts of (−)-menthol or (−)-borneol to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene 1 affords the transesterification–addition products 4 and 5. The thiols derived from the same monoterpenes give only the addition products to the activated double bond, 6 and 7. In all cases, the addition reaction is totally exo-selective with respect to the norbornadiene moiety and moderately selective

  将过量的（-）-薄荷醇或（-）-冰片锂盐添加到2,3-二苯甲氧基降冰片二烯1中可得到酯交换加成产物4和5。衍生自相同单萜的硫醇仅给出活化双键6和7的加成产物。在所有情况下，加成反应是完全外型相对于所述降冰片二烯基-选择性和适度选择性的在区分SI-和重新双键的面取向。两种非对映异构体产物都是C3内-外表位差向异构体的混合物。（-）-薄荷醇与1的主要加成产物 具有已知绝对构型的结晶是晶体，并且具有作为手性配体的前体的潜力。
• Oxidative transformations of diisobornyl disulfide
  作者：E. S. Izmest´ev、O. M. Lezina、O. N. Grebyonkina、S. A. Patov、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-014-0702-8

  日期：2014.9

  Oxidation of diisobornyl disulfide with m-chloroperoxybenzoic acid, lead tetracetate, and chlorine dioxide was studied. Depending on the reaction conditions, the following products with the increasing oxidation number of the sulfur atom were obtained: diisobornyl trisulfide, isobornyl isobornanethiosulfinate, isobornanesulfinyl chloride, isobornanesulfinic, isobornanesulfonic acid and their esters.

  研究了间氯过苯甲酸、四乙酸铅和二氧化氯对二硫化二异冰片的氧化作用。根据反应条件，得到硫原子氧化数逐渐增加的产物：三硫化二异冰片酯、异冰片烷硫代亚磺酸异冰片酯、异冰片烷亚磺酰氯、异冰片烷亚磺酸、异冰片烷磺酸及其酯。
• Isobornanyl sulfoxides and isobornanyl sulfone: Physicochemical characteristics and the features of crystal structure
  作者：Olga A. Lodochnikova、Daut R. Islamov、Daria P. Gerasimova、Dmitry V. Zakharychev、Alina F. Saifina、Svetlana V. Pestova、Evgeny S. Izmest'ev、Svetlana A. Rubtsova、Roman S. Pavelyev、Ilfat Z. Rakhmatullin、Vladimir V. Klochkov、Olga V. Ostolopovskaya、Liliya E. Nikitina、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130491

  日期：2021.9

  crystals of diastereomeric sulfoxides. The isobornanyl sulfone crystal is formed in a complex way – two crystallographically independent molecules playing different roles in the formation of H-bonds. The IR spectra of a diastereomeric sulfoxides mixture demonstrate the averaging of the synthon-forming functional groups bands. In a counterbalance, the IR spectrum of isobornanyl sulfone shows a doubling of

  介绍了新合成的异冰片烷基亚砜和砜的理化特性和晶体结构。纯化后，以2：1的低共熔比率获得非对映亚砜，其不允许分离或富集混合物。根据热化学数据，重建了系统的相图形式，表明非对映异构体具有明显不同的熔点。根据X射线数据，非对映亚砜的晶体中建立了相同的超分子开链S = O·⋅⋅H-O合成子。异冰片基砜晶体的形成过程很复杂-两个在晶体学上独立的分子在氢键的形成中起着不同的作用。非对映异构亚砜混合物的红外光谱显示形成合成子的官能团带的平均数。在平衡中，异冰片基砜的红外光谱显示属于同手性均相但结晶学上不等价的合成子形成官能团的关键带加倍。