(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-isobutylamino-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-isobutylamino-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylpropylamino)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₁₀
• 分子量: 397.423
• InChiKey: NXSFJKQMNCOEOI-IJTIUXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  181.33
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-isobutylamino-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 甲醇 、 水 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 TA-077
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。4.3，3-二取代的1-（2-氯乙基）-1-亚硝基脲的二糖衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了一系列33种N-取代的糖胺的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基氨基甲酰基衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。通过使糖胺与异氰酸酯反应，然后与N 2 O 4亚硝化来获得化合物。通过改变N-取代基和二糖基团并将它们与相应的二取代类似物进行比较，研究了这些三取代的亚硝基脲的结构活性关系。大量带有麦芽糖基的亚硝基脲对白血病L1210和Ehrlich腹水癌显示出强大的抗肿瘤活性，并且以这些衍生物的最佳剂量发现了60天的白血病L1210存活者。相反，乳糖基和巯基衍生物几乎没有活性。这个系列中最有趣的化合物 通过一次和多次治疗测试了3-异丁基-3-麦芽糖基衍生物（37）对白血病L1210的抵抗力。通过多次治疗获得的治疗比率（96.3）比通过一次治疗获得的治疗比率（31.5）大3倍，表明通过多次治疗可获得37的临床效用。讨论了麦芽糖基部分在这类化合物中的有利作用。

  DOI：

  10.1021/jm00346a021
• 作为产物：
  描述：

  微晶纤维素,纤维素 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-isobutylamino-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1982, 25, 441-446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new class of nitrosoureas. 4. Synthesis and antitumor activity of disaccharide derivatives of 3,3-disubstituted 1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas
  作者：Kenji Tsujihara、Masakatsu Ozeki、Tamio Morikawa、Masatoshi Kawamori、Yukio Akaike、Yoshihisa Arai

  DOI：10.1021/jm00346a021

  日期：1982.4

  a maltosyl group exhibited strong antitumor activities against leukemia L1210 and Ehrlich ascites carcinoma, and 60-day survivors against leukemia L1210 were found at the optimal dose for these derivatives. In contrast, the lactosyl and the melibiosyl derivatives were almost inactive. The most interesting compound in this series, the 3-isobutyl-3-maltosyl derivative (37), was tested against leukemia

  已经制备了一系列33种N-取代的糖胺的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基氨基甲酰基衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。通过使糖胺与异氰酸酯反应，然后与N 2 O 4亚硝化来获得化合物。通过改变N-取代基和二糖基团并将它们与相应的二取代类似物进行比较，研究了这些三取代的亚硝基脲的结构活性关系。大量带有麦芽糖基的亚硝基脲对白血病L1210和Ehrlich腹水癌显示出强大的抗肿瘤活性，并且以这些衍生物的最佳剂量发现了60天的白血病L1210存活者。相反，乳糖基和巯基衍生物几乎没有活性。这个系列中最有趣的化合物 通过一次和多次治疗测试了3-异丁基-3-麦芽糖基衍生物（37）对白血病L1210的抵抗力。通过多次治疗获得的治疗比率（96.3）比通过一次治疗获得的治疗比率（31.5）大3倍，表明通过多次治疗可获得37的临床效用。讨论了麦芽糖基部分在这类化合物中的有利作用。
• J. Med. Chem. 1982, 25, 441-446
  作者：

  DOI：——

  日期：——