(E)-3-(2-Acetylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 785815-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Acetylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(2-acetamidophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 785815-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OBVYZOKSEZBCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Acetylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  亚氨基环化合成吲哚

  摘要：

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830868
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-Acetylamino-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨基环化合成吲哚

  摘要：

  由亚氨基苯基硒化物前体产生的亚氨基已用于合成 2,3-二取代吲哚。已开发出一种简便的高收率合成亚胺酰基苯基硒化物。讨论了 5-exo 自由基中间体向 6-endo 自由基中间体的 Neophyl 重排的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830868

文献信息

• Pd/C-catalyzed aerobic oxidative C–H alkenylation of arenes in γ-valerolactone (GVL)
  作者：Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Orlando Viteritti、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111787

  日期：2021.8

  A novel methodology for the heterogeneous palladium-catalyzed C–H alkenylation of N-methoxybenzamides and anilides is presented. This approach is based on the use of commercially available Pd/C as catalyst and molecular oxygen as terminal oxidant, in combination with a substoichiometric amount of benzoquinone. Furthermore, the reaction can be conducted in non-toxic biomass-derived γ-valerolactone (GVL)

  提出了一种用于多相钯催化的N-甲氧基苯甲酰胺和苯胺的C-H 烯基化的新方法。该方法基于使用市售 Pd/C 作为催化剂和分子氧作为末端氧化剂，并结合亚化学计量量的苯醌。此外，该反应可以在无毒的生物质衍生的γ-戊内酯（GVL）作为反应介质中进行。该催化系统利用了高活性，从而对几种有趣的产品产生了良好的分离产率。此外，该催化剂在反应条件下表现出显着的稳定性，使其能够在连续反应运行中循环使用。
• Oppolzer-Type Intramolecular Diels–Alder Cycloadditions via Isomerizations of Allenamides
  作者：John B. Feltenberger、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol2010227

  日期：2011.6.17

  A new approach to Oppolzer's Intramolecular Dlels-Alder cycloaddition (IMDA) through gamma-isomerlzation of readily available N-tethered allenamides is described. These IMDA reactions are carried out in tandem with the allenamide isomerization or 1,3-H shift, leading to complex nitrogen heterocycles in a highly stereoselective manner.