3,7,11-三甲基-1-十二烷醇 | 6750-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基-1-十二烷醇
• 英文名称: 3,7,11-Trimethyl-1-dodecanol
• 英文别名: 3,7,11-trimethyldodecyl alcohol；hexahydrofarnesol；3,7,11-trimethyldodecan-1-ol
• CAS: 6750-34-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• mdl: MFCD00046006
• 分子量: 228.418
• InChiKey: HDPUXESLSOZSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-155 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8387 g/cm3(Temp: 22 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.975 (est)
• 保留指数：
  1576;1563;1571
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基-1-十二烷醇 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,5-dibromofluorescein (3,7,11-trimethyldodecyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Brown, Linda; Halling, Peter J.; Johnston, Grant A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 12, p. 3349 - 3353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 platinum/carbon xerogel catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3,7,11-三甲基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  新型氘标记植物醇的合成作为生物合成研究的工具

  摘要：

  提出了一种新的氘标记的植醇作为生物合成过程中有用的示踪剂的有效和立体选择性合成。 氘标记的化合物-植物醇-萜类化合物-共轭加成-天然产物-生物合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289689
• 作为试剂：
  描述：

  金合欢醇 在 钯 氮 、 氢气 、 钯 、 2,6,10-三甲基十二烷 、 3,7,11-三甲基-1-十二烷醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、565.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以to afford 151 g (82.0%) of 3,7,11-trimethyl-1-decanol (Compound 2) as a colorless oil的产率得到3,7,11-三甲基-1-十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  OLEFINS AND METHODS FOR MAKING THE SAME

  摘要：

  本文提供了从共轭碳氢化合物萜类（例如，C10-C30萜类）中提取的烯烃原料，制备它们的方法以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20140148624A1

文献信息

• Tocopherol side chain synthesis via asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation and convenient measurement of stereoselectivity
  作者：Hyunji Lee、You-Kyoung Lee、Dong-Guk Kim、Mi-Sun Son、Tae-gyu Nam、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.085

  日期：2014.10

  An asymmetric synthetic route for 1-iodofarnesane, a key intermediate for tocopherol side chain synthesis, starting from (+)-(R)-citronellal was developed. 1-Iodofarnesane was prepared through eight steps in about 50% overall yield, and asymmetric transfer hydrogenation of the enal with a chiral organocatalyst was conducted as a stereoinduction step. To measure the stereoinduction level and optical

  从（+）-（R）-香茅醛开始，开发了1-碘法呢烷（生育酚侧链合成的关键中间体）的不对称合成路线。通过八步制备1-碘法呢烷，总收率约为50％，作为立体诱导步骤，用手性有机催化剂进行烯醛的不对称转移氢化。为了测量产物的立体诱导水平和光学纯度，开发了一种方便的分析方法，其中发现C 15醇的苯基氨基甲酸酯衍生物适合于为手性UV-HPLC分析提供适当的极性和UV活性。
• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Synthetic analogs of phytanic acid and their effect on human hepatic cholesterol esterase in vitro
  作者：É. P. Serebryakov、G. V. Kryshtal’、G. M. Zhdankina、A. G. Nigmatov、V. V. Tertov、L. V. Filatova

  DOI：10.1007/s11094-006-0050-6

  日期：2006.1

  Ten acyclic isoprenoid fatty acids were synthesized and tested in vitro as possible regulators of the cholesterol/cholesteryl alkanoate ratio in blood serum lipoproteins. Racemic C20 analogs of (3R/S,7R, 11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadecanoic (phytanic) acid proved to be powerful activators of human liver cholesterol esterase (HLCE) in vitro. Achiral (E,E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic (farnesylacetic) acid, a low-toxicity antiulcerative substance, also significantly accelerates the HLCE-catalyzed hydrolysis of cholesteryl palmitate.

  合成了十种非环状异戊二烯脂肪酸，并体外测试它们作为血液血清脂蛋白中胆固醇/胆固醇烷酸酯比例可能调节剂的作用。(3R/S,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基十六烷酸（植烷酸）的消旋C20类似物在体外被证明是强烈的人肝胆固醇酯酶（HLCE）活化剂。无手性的(E,E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸（法尼基乙酸），一种低毒性的抗溃疡物质，也显著加速了HLCE催化的棕榈酸胆固醇酯的水解。
• Oligonucleotide with protected base
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US09371353B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  The present invention provides a protected nucleotide for elongation, which can be purified efficiently and in a high yield by a liquid-liquid extraction operation, and can achieve an oligonucleotide production method by a phosphoramidite method. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by a particular oligonucleotide comprising a protected base and/or particular oligonucleotide protected by a branched chain-containing aromatic group at 3′-position.

  本发明提供了一种用于延伸的受保护核苷酸，可以通过液液萃取操作高效地和高产率地纯化，并且可以通过磷酰胺酯法实现寡核苷酸的生产方法。已经发现，上述问题可以通过包含受保护碱基和/或在3'-位置含有支链含芳基团的特定寡核苷酸来解决。
• Two-photon absorbing arylamine-endcapped and dialkylfluorene-bridged benzobisthiazole compounds with high oleophilicity
  申请人：Tan Loon-Seng

  公开号：US08471035B1

  公开（公告）日：2013-06-25

  Two-photon absorbing arylamine-endcapped and dialkylfluorene-bridged benzobisthiazole-based compounds are provided. These two-photon absorbing benzobisthiazole-based compounds show high solubility in nonpolar hydrocarbon solvents (oleophilicity) and high two-photon properties, especially in the nanosecond domain of pulse-laser excitation.

  提供了基于双光子吸收的芳胺端基和二烷基芴桥联苯并噻唑基化合物。这些基于双光子吸收的苯并噻唑基化合物在非极性烃溶剂（亲油性）中显示出很高的溶解度，并且在脉冲激光激发的纳秒域中具有很高的双光子性能。

表征谱图