(6R)-(E)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one | 76832-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-(E)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one
• 英文别名: (6R,3E)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one；(R)-6,10-dimethyl-undeca-3t,9-dien-2-one；(R)-6,10-Dimethyl-undeca-3t,9-dien-2-on；(3E,6R)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one；(3E,6R)-6,10-dimethyl-3,9-undecadiene-2-one；(3E,6R)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 76832-12-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SLMWIBBJFMTGLJ-GCZGVDRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(E)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 敌草腈 、 水 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 Triton X-100 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 生成 (6R)-(E)-6,10-dimethyl-3,9-undecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096066A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• 2-(trimethyl-tridecenyl)-tetramethylchroman intermediates for vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04789750A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  6-Etherified hydroxy -2-(4',8',12'-trimethyl-5'-tridecenyl)-2,5,7,8-tetramethylchromans with an oxo or hydroxy substituent at the 2' position which may be substituted with an arylsulfonyl or a carboxyalkyl at the 3' position and containing a single or double bond at the 11 position, said chromans being intermediates for producing natural vitamin E.

  6-醚化的羟基-2-(4',8',12'-三甲基-5'-十三碳烯基)-2,5,7,8-四甲基-色苷，其在2'位置带有氧代基或羟基取代基，该位置可能被芳基磺酰基或羧基烷基在3'位置取代，并且在11位置含有单键或双键，所述的色苷是生产天然维生素E的中间体。
• Hydrogenation process
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US05132464A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  There is disclosed a catalytic hydrogenation process resulting in compounds of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a facultative bond, by hydrogenating the compound of the formula ##STR2## in the presence of a platinum or a nickel catalyst.

  本发明涉及一种催化加氢过程，通过在铂或镍催化剂存在下，对式为##STR2##的化合物进行加氢，得到式为##STR1##的化合物，其中虚线表示可选键。
• Vitamin E intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04853472A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  A process for producing natural vitamin E and intermediates in this process.

  这是一个生产天然维生素E及其中间体的过程。