(4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-11-[(E)-Hydroxyimino]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester | 892869-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-11-[(E)-Hydroxyimino]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-11-hydroxyimino-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 892869-52-2
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₄
• 分子量: 573.816
• InChiKey: PBDXAWBWCWNTHY-JKSHRDJASA-N

物化性质

• 沸点：
  644.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-11-[(E)-Hydroxyimino]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 12-烯并[2,3-c][1,2,5]氧二氮茂-28-齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第3部分：齐墩果酸衍生物作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.009
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(4aS,6aS,6bR,8aR,12aR,12bR,14bS)-11-[(E)-Hydroxyimino]-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第3部分：齐墩果酸衍生物作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.009

文献信息

• Methyl 1,2-Shift Rearrangement on C-ring and Decarboxylation at C28 of Oleanolic Acid Derivatives
  作者：Jun Hu、Jindan Wu、Yong Ju

  DOI：10.1002/cjoc.201300758

  日期：2014.2

  A new oleanolic acid derivative with A‐ring lactone, C‐ring rearrangement and decarboxylation at C28 was synthesized, which was confirmed by HRMS, NMR and X‐ray crystal structure. It is the first report about the methyl rearrangement on C‐ring of oleanolic phenylmethyl ester, and the possible mechanism was proposed as the 1,2‐methyl shift.

  合成了具有A环内酯，C环重排和C28脱羧的新齐墩果酸衍生物，这一点已通过HRMS，NMR和X射线晶体结构证实。这是关于齐墩果基苯基甲基酯的C环上的甲基重排的第一份报道，并提出了可能的机理为1,2-甲基转移。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Jia Li、Wen-Wei Qiu、Hui Li、Hui Zou、Li-Xin Gao、Ting Liu、Fan Yang、Jing-Ya Li、Jie Tang

  DOI：10.3987/com-12-12445

  日期：——

  A series of oleanolic acid (OA) derivatives have been synthesized and their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Some compounds with five-membered heterocyclic ring-fused at C-2, C-3 positions showed a dramatic increase in inhibition, the two most potent PTP1B inhibitors 19 (IC50 = 0.91 mu M) and 21 (IC50 = 0.98 mu M) showed about 3-fold more potent than lead compound OA. Some C-ring modified OA analogs showed high selectivity for PTP1B over TCPTP, among them, 50 possessed the best selectivity of 6.6-fold.