12-烯并[2,3-c][1,2,5]氧二氮茂-28-齐墩果酸 | 130216-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 12-烯并[2,3-c][1,2,5]氧二氮茂-28-齐墩果酸
• 英文名称: oleanolic acid <2,3-c>furazan
• 英文别名: oleanolic acid [2,3-c]furazan；(1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-19-oxa-18,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17,20-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 130216-69-2
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₃
• 分子量: 480.691
• InChiKey: PVMMAUQTRBJOMP-QRARIYCASA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  571.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 盐酸羟胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-烯并[2,3-c][1,2,5]氧二氮茂-28-齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  Khan; Ahmad; Yadav, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 4, p. 330 - 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentacyclic triterpenes. Part 3: Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Jun Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Guanzhong Wu、Weiyi Hua、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.009

  日期：2006.6

  Oleanolic acid and its synthetic derivatives have been identified as novel inhibitors of glycogen phosphorylase. Within this series of compounds, 4 (IC50 = 3.3 microM) is the most potent GPa inhibitor. Preliminary structure-activity relationships of the oleanolic acid derivatives are discussed.

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。
• Synthesis and Biological Evaluation of Oleanolic Acid Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Jia Li、Wen-Wei Qiu、Hui Li、Hui Zou、Li-Xin Gao、Ting Liu、Fan Yang、Jing-Ya Li、Jie Tang

  DOI：10.3987/com-12-12445

  日期：——

  A series of oleanolic acid (OA) derivatives have been synthesized and their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Some compounds with five-membered heterocyclic ring-fused at C-2, C-3 positions showed a dramatic increase in inhibition, the two most potent PTP1B inhibitors 19 (IC50 = 0.91 mu M) and 21 (IC50 = 0.98 mu M) showed about 3-fold more potent than lead compound OA. Some C-ring modified OA analogs showed high selectivity for PTP1B over TCPTP, among them, 50 possessed the best selectivity of 6.6-fold.