1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 | 952-92-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺
• 中文别名: 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺
• 英文名称: 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide；BNAH；1-benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide；1-benzyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 952-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00059769
• 分子量: 214.267
• InChiKey: CMNUYDSETOTBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121°C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封冷藏

SDS

1-苄基-1,4-二氢烟酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺
百分比： >95.0%(LC)(N)
CAS编码： 952-92-1
分子式： C13H14N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-苄基-1,4-二氢烟酰胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
121°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-苄基-1,4-二氢烟酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-苄基-1,4-二氢烟酰胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 四溴对苯醌
  参考文献：
  名称：

  在 Mg2+ 离子存在下通过 NADH 模型化合物检测对苯醌衍生物还原中的中间三元络合物

  摘要：

  由于从 NADH 模型化合物 - Mg2+ 离子复合物到对苯醌衍生物的 CT 跃迁，在 NADH 模型化合物对对苯醌衍生物的还原中观察到三元配合物的瞬态电荷转移 (CT) 带Mg2+ 离子存在于乙腈中。报道了三元复合物在 NADH 模型化合物还原中的作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1755
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  生物有机金属化学：仿生NAD + / NADH辅因子和[Cp * Rh（bpy）H] +的生物催化氧化反应，用于选择性有机合成

  摘要：

  利用单加氧酶2-羟基联苯3-单加氧酶（HbpA）实现了2-羟基联苯对相应邻苯二酚的生物催化区域选择性羟基化。此生物催化过程必需的天然1,4-二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）辅因子被仿生辅因子N-苄基-1,4-二氢烟酰胺1b取代。含有黄酮（FAD）的HbpA酶与相应的仿生NADH化合物N-苄基-1,4-二氢化镍锡酰胺1b之间的相互作用很容易发生，以进行氢化物转移。还原的NADH仿生物1b从1a的原位回收用[Cp * Rh（bpy）H]（Cl）完成；然而，由于涉及HbpA酶外围基团的失活过程，该再生反应与酶促羟基化反应的生产性偶联并不完全成功。即-SH或-NH 2可能与预催化剂[Cp * Rh（bpy）（H 2 O）]（Cl）2反应，从而抑制了辅助因子的再生过程。研究了失活机理，并成功地用含环氧化物的聚合物衍生了这些外围的–SH或–NH 2基团，成功地避免了HbpA与前催化剂之间的不良相互

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.044
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(phenylseleno)tricyclo<3.3.1.1^3,7>decane
  参考文献：
  名称：

  Redox-Mediated Decarboxylative Photo-Phenylselenenylation of N-Acyloxyphthalimides

  摘要：

  通过在含水溶剂中使用催化量的Ru(bpy)3Cl2作为敏化剂，在1当量的BNAH和0.5当量的二苯基二硒化合物存在下，利用可见光辐照，N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物的脱羧基苯基硒醚化反应能高效进行，其反应途径涉及氧化还原介导的自由基链机制。此外，还描述了AIBN引发的热反应过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.2021

文献信息

• Evaluation of Organic Hydride Donors as Reagents for the Reduction of Carbon Dioxide and Metal-Bound Formates
  作者：Timothy E. Elton、Graham E. Ball、Mohan Bhadbhade、Leslie D. Field、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00600

  日期：2018.11.12

  A variety of organic hydride donors (OHDs) have been tested as reagents for the transfer of hydride to iron formato complexes in the activation and reduction of carbon dioxide. Theoretical calculations show that the selection of OHD and solvent is crucial when planning systems involving OHD cooperativity. Strong consideration is given to the likelihood that metal centers may deactivate formate to hydride

  已经测试了多种有机氢化物供体（OHD）作为在二氧化碳的活化和还原过程中将氢化物转移至甲酰铁络合物的试剂。理论计算表明，在计划涉及OHD合作性的系统时，选择OHD和溶剂至关重要。强烈考虑了金属中心可能使甲酸酯失活而发生氢化物侵蚀的可能性，因为通常而言，与有机甲酸酯或甲酸相比，与金属中心络合时，甲酸酯基团具有更多的共振稳定能。实验证明1，2-二氢吡啶不是有效的二氧化碳还原剂。
• Energetic comparison between photoinduced electron-transfer reactions from NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from NADH model compounds to p-benzoquinone derivatives
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shintaro Koumitsu、Katsuhiko Hironaka、Toshio Tanaka

  DOI：10.1021/ja00236a003

  日期：1987.1

  Kinetic studies on photoinduced electron-transfer reactions from dihydropyridine compounds (PyH/sub 2/) as being NADH model compounds to organic and inorganic oxidants and hydride-transfer reactions from PyH/sub 2/ to p-benzoquinone derivatives (Q) in the absence and presence of Mg/sup 2 +/ ion are reported by determining over 150 rate constants. These results, combined with the values of Gibbs energy

  从作为 NADH 模型化合物的二氢吡啶化合物 (PyH/sub 2/) 到有机和无机氧化剂的光诱导电子转移反应的动力学研究，以及在不存在的情况下从 PyH/sub 2/ 到对苯醌衍生物 (Q) 的氢化物转移反应的动力学研究和 Mg/sup 2 +/ 离子的存在是通过确定超过 150 个速率常数来报告的。这些结果，结合光致电子转移反应的吉布斯能量变化值以及氢化物转移反应的每一步的值作为 e/sup -/-H/sup +/-e/sup - / 序列，这是独立确定的，揭示光致电子转移反应的速率常数服从 Rehm-Weller-Gibbs 能量关系，并且从 PyH/sub 2/ 到 Q 的氢化物转移反应的激活势垒仅取决于从 PyH/sub 2/ 到 Q 的初始电子转移以及随后从 PyH/sub 2//sup .+/ 到 Q/sup .-/ 的质子转移，因此与来自 PyH/ 的最终电子转移的吉布斯能量变化无关sup
• Relative reactivities of heteroaromatic cations towards reduction by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Judy L. Bolton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87506-2

  日期：1986.1

  reported for the equilibration of the 1-methyl-3-nitropyridinium cation with its pseudobase (hydroxide adduct) and for the reduction of this cation by 1-benzyl-1, 4-dihydronicotinamide. The C-2 hydroxide adduct is the kinetically controlled product (pKR+ = 11.6) when this pyridinium cation is mixed with aqueous base, however, this species rearranges to the C-4 adduct as the themodynamically more stable product

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。
• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Dihydropyridine-Based Multicomponent Reactions. Efficient Entry into New Tetrahydroquinoline Systems through Lewis Acid-Catalyzed Formal [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Rodolfo Lavilla、M. Carmen Bernabeu、Inés Carranco、José Luis Díaz

  DOI：10.1021/ol027545d

  日期：2003.3.1

  tetrahydroquinolines in a stereoselective manner through a Lewis acid-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition. InCl(3) and Sc(OTf)(3) are the catalysts of choice for this process. The in situ generation of a reactive 1,4-dihydropyridine through the regioselective nucleophilic addition of cyanide to pyridinium salts allows a one-pot four-component transformation.

  二氢吡啶，醛和对甲基苯胺的三组分反应通过路易斯酸催化的正式[4 + 2]环加成反应，以立体选择性方式高效形成高度取代的四氢喹啉。InCl（3）和Sc（OTf）（3）是该工艺的选择催化剂。通过将氰化物的区域选择性亲核加成到吡啶鎓盐中而原位产生反应性1,4-二氢吡啶可实现一锅四组分转化。