1-benzyl-4-methyl-1,4-dihydronicotinamide | 19355-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-carbamoyl-4-methyl-1,4-dihydro-pyridin；1-Benzyl-4-methyl-1,4-dihydro-nicotinamid；1-benzyl-4-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid amide；1-benzyl-4-methyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 19355-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: QQBNXTVIFDZWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吖啶 、 1-benzyl-4-methyl-1,4-dihydronicotinamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 1-benzyl-3-carbamoyl-4-methyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-carbamoyl-4-methylpyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-methyl-1,4-dihydronicotinamide 、 1-benzyl-4-methyl-1,6-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐加合物：区域选择性形成和分解机理

  摘要：

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.096

文献信息

• Thermodynamic characteristics of NADH/NAD⁺ analogues in acetonitrile: 2-methyl, 4-methyl and 2,4-dimethyl 1-benzyl-dihydronicotinamides and the corresponding pyridinium species
  作者：Agnès Anne、Jacques Moiroux

  DOI：10.1139/v95-068

  日期：1995.4.1

  Procedures were elaborated for the syntheses of the title compounds. The thermodynamic changes brought about by each methyl substitution were then determined quantitatively. In acetonitrile, the respective one-electron oxidation and one-electron reduction potentials of the NADH and NAD+ analogues were obtained by means of direct and indirect (using ferrocene mediators) cyclic voltammetry. The redox

  详细说明了合成标题化合物的程序。然后定量测定每个甲基取代所带来的热力学变化。在乙腈中，NADH 和 NAD+ 类似物各自的单电子氧化和单电子还原电位是通过直接和间接（使用二茂铁介质）循环伏安法获得的。正式氢化物转移的氧化还原电位是从类似物之间发生的平衡反应的研究中推导出来的。随之而来的是阳离子自由基的 pKa。关键词：NADH/NAD+ 甲基化类似物，单电子转移，氢化物转移，热力学。
• Hydride Reduction of NAD(P)⁺ Model Compounds with a Ru(II)–Hydrido Complex
  作者：Kichitaro Koga、Yasuo Matsubara、Tatsumi Kosaka、Kazuhide Koike、Tatsuki Morimoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00713

  日期：2015.12.14

  In order to better understand the regioselective hydride transfer of metal hydrido complexes to NAD(P)(+) model compounds, reactions of [Ru(tpy)(bpy)H](+) (Ru-H: tpy = 2,2':6 '',2 ''-terpyridine, bpy = 2,2'-bipyridine) with various substituent NAD(P)(+) model compounds were investigated in detail. All of the NAD(P)(+) model compounds accepted hydride from Ru-H, yielding 1:1 adducts, where the dihydro form(s) of the model compounds coordinated with the carbamoyl group to the Ru(II) center of [Ru(tpy)(bpy)](2+), with very different reaction rates. Some reactions produced the adduct with only the 1,4-dihydro structure, whereas others produced a mixture of two adducts, with a 1,4- or 1,2-dihydro structure. In particular, temperature-dependent adduct formation kinetics studies provided important information on the transition state(s) of the hydride transfer reactions and factors for determining the regioselectivity. Most adducts were cleaved to the corresponding free dihydro product(s) with the same distribution of the regioisomers to the adduct(s).
• Fukuzumi, Shunichi; Kitano. Toshiaki; Ishikawa, Kunio, Chemistry Letters, 1989, p. 1599 - 1602
  作者：Fukuzumi, Shunichi、Kitano. Toshiaki、Ishikawa, Kunio、Tanaka, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzumi, Shunichi; Kitano, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 41 - 45
  作者：Fukuzumi, Shunichi、Kitano, Toshiaki

  DOI：——

  日期：——