橡胶防老剂 4010NA | 101-72-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 防老剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 橡胶防老剂 4010NA
• 中文别名: 橡胶防老剂4010NA(IPPD)；橡胶防老剂4010NA；N-异丙基-N′-苯基-对苯二胺合锌盐；N-异丙基-N'-苯基-对-苯二胺；防老剂4010NA；防老剂IPPD；N-异丙基-N"-苯基对苯二胺；橡胶防老剂 41NA；N-异丙基-N'-苯基对苯二胺
• 英文名称: N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-(isopropyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine；N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine；1-N-phenyl-4-N-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 101-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• mdl: MFCD00026348
• 分子量: 226.321
• InChiKey: OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76°C
• 沸点：
  161°C
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 闪点：
  161°C/1mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）
• LogP：
  2.77 at 20℃
• 物理描述：
  N-isopropyl-n'-phenyl-p-phenylenediamine appears as dark gray to black flakes or brown-black small chip-like solid with an aromatic odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Dark gray to black flakes
• 蒸汽压力：
  0.00343 mm Hg at 194 °F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。
  2. 纯品为白色片状结晶，在阳光下会逐渐变为紫灰色。
  3. 它溶于油类、苯、四氯化碳、醋酸乙酯、二氯甲烷、氯仿、二硫化碳、丙酮和乙醇，难溶于汽油，不溶于水。毒性较小。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能够诱导皮肤过敏反应的剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对N-异丙基-N'-苯基-p-苯二胺过敏人群中HLA抗原流行情况的研究是为了确定N-异丙基-N'-苯基-p-苯二胺过敏与HLA复合体基因产物之间是否存在关联。研究队列由32名经贴片测试确定对N-异丙基-N'-苯基-p-苯二胺过敏的捷克患者组成。对照组包括159名与患者无关的普通斯洛伐克人群。收集血液样本并进行HLA-A、HLA-B、HLA-C以及HLA-Dw抗原HLA-Dw1、HLA-Dw2、HLA-Dw3、HLA-Dw4、HLA-Dw5、HLA-Dw7、HLA-Dw8、HLA-Dw9、HLA-Dw10和HLA-Dw11的血清学分型。队列中HLA-Dw3的流行率与对照组相比显著升高，分别为37.5%和8.7%。HLA-Dw3流行率的增加与发展为对N-异丙基-N'-苯基-p-苯二胺过敏的相对风险为6.3相关。队列中HLA-Dw4抗原的流行率升高无统计学意义。其他HLA抗原的流行率在两组之间没有显著差异。作者结论认为，对N-异丙基-N'-苯基-p-苯二胺的过敏具有多基因背景，并且HLA抗原复合体的基因参与其中。

A study of the prevalence of HLA antigens in persons sensitized to N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine was conducted to determine if an association between N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine sensitivity and the gene product of theHLA complex exists. The cohort consisted of 32 Czech patients sensitized to N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, as determined by patch tests. The comparisons consisted of 159 persons from the general Slovak population who were unrelated to the patients. Blood samples were collected and serological typing for HLA-A, HLA-B, HLA-C and the HLA-Dw antigens HLA-Dw1, HLA-Dw2, HLA-Dw3, HLA-Dw4, HLA-Dw5, HLA-Dw7, HLA-Dw8, hLA-Dw9, HLA-Dw10, and HLA-Dw11 was performed. The prevalence of HLA-Dw3 in thecohort was significantly elevated relative to the comparisons, 37.5 versus 8.7%.The increased HLA-Dw3 prevalence was associated with a relative risk of 6.3 of developing allergy to N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine. The prevalence of the HLA-Dw4 antigen was nonsignificantly elevated in the cohort. The prevalence of the other HLA antigens did not differ significantly between the two groups. The authors conclude that allergy to N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine has a polygenetic background and that genes of theHLA antigen complex are involved.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

N-异丙基-N'-苯基对苯二胺（101724）（IPPD）的尿液排泄在16名暴露于这种化合物的橡胶固化车间的操作员中被分析。在两周的时间里，每天工作日开始和结束时从每个工人那里收集了总共22份尿样。...在工作日中IPPD迅速排泄，收集班前和班后尿液样本的IPPD平均水平分别为19.55微克/升（微克/升）和83.57微克/升。班前4.4%的样本和班后28.7%的样本没有检测到IPPD。在一周内观察到排泄的第二个缓慢成分，班前样本的平均浓度从一周开始时的10.8微克/升上升到25.8微克/升。在一项皮肤吸收实验中，其中一名作者作为受试者，将一只手浸入含有IPPD的水中90分钟。在暴露后0、3、5和10.5小时测量尿液中的IPPD水平，分别为0、100、350和570微克/升。排泄率在暴露后7天停止。结论是，每天暴露于IPPD的工人的IPPD排泄动力学有两个不同的成分，最初一个是快速的，随后是一个缓慢的，并且在皮肤吸收后有三种不同的排泄动力学成分，半衰期分别为3、7和24小时。

Urinary excretion of N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine (101724) (IPPD) was analyzed in 16 press operators exposed to this compound in a rubber curing workshop. A total of 22 urine samples were collected from each worker at the beginning and end of each work day over a 2 week period. ... Rapid excretion of IPPD occurred during the working day, with mean levels of IPPD in urine samples collected before and after shifts of 19.55 and 83.57 micrograms per liter (microg/l), respectively. A total of 4.4 percent of before and 28.7 percent of after shift samples showed no detectable IPPD. A second slow component of excretion was observed during the week, with mean concentrations in before shift samples rising from 10.8 to 25.8microg/l between the beginning and end of the week. In a skin absorption experiment, with one of the authors as subject, one hand was immersed in water containing IPPD for 90 minutes. IPPD levels in the urine were measured at 0, 3, 5, and 10.5 hours after exposure, and were found to be 0, 100, 350, and 570 ug/l, respectively. The excretion rate ceased 7 days after exposure. It was concluded that the kinetics of excretion of IPPD in workers exposed daily to this compound has two different components, an initially rapid one followed by a slow one, and that there are three different components of excretion kinetics after skin absorption with half times of 3, 7, and 24 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S24,S26,S36,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  3812301000
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  ST2650000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	防老剂4010NA；N-异丙基-N′-苯基对苯二胺
化学品英文名称：	Antioxidant4010 NA；N-Isopropyl-N′-phenyl-p-phenylenediamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-72-4
分子式：	C 15 H 18 N 2
分子量：	226.35

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：防老剂4010NA；N-异丙基-N′-苯基对苯二胺

有害物成分 含量 CAS No. 防老剂4010NA 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品有致敏作用，对眼睛有刺激作用。有毒。受热分解会释出氮氧化物。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：	560
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	紫灰色片状结晶。
pH：
熔点(℃)：	>70
沸点(℃)：	366
相对密度(水=1)：	1．17
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：	燃烧浓度下限／(g／m3)：20
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：	560
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 15 H 18 N 2
分子量：	226.35
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水、汽油，溶于油类、苯、乙酸乙酯、四氯化碳、二氯甲烷等。
主要用途：	用于塑料、树脂和橡胶生产作为防老剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：555mg／kg(大鼠经口)；1122mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色晶体，能溶于油类、丙酮、苯、乙醇等有机溶剂，难溶于汽油，并不溶于水。

用途
它是天然橡胶、合成橡胶及胶乳的通用型优良防老剂，特别适用于防护臭氧和屈挠龟裂老化，同时也是热、氧、光等一般老化的优异防老剂。此产品常用于制造承受静态应力较高的制品，如飞机轮胎、汽车轮胎、自行车外胎、电缆、胶管、胶带、胶辊及其他工业橡胶制品。然而，该品具有一定的污染性，不宜用于浅色橡胶制品。

生产方法
对氨基二苯胺（即RT倍司）与丙酮在铜-铬催化剂存在下，于160-165℃的温度和5-6MPa的压力条件下进行反应。反应完成后趁热滤去催化剂，经冷冻结晶、过滤、干燥，即可得到成品。同时，通过蒸馏可回收过滤母液中的异丙醇。原料消耗为：RT倍司 875 kg/t、丙酮 420 kg/t、催化剂 12 kg/t、氢气 60 m³/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  橡胶防老剂 4010NA 在 air 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-anilino-4-isopropyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and 2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-ones

  摘要：

  Nucleophilic additions of alpha -mercaptoalkanoate esters, and beta -mercaptoalkanoate acids to benzoquinone diimines, followed by cyclization with trifluoroacetic acid or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), provide novel, high-yielding syntheses of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3a-f) and 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones (5a-c), respectively.

  DOI：