(1RS,2RS)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol | 1885-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2RS)-2-Acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1RS,2SR)-2-Acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1RS:2SR)-2-Acetamino-1-(4-nitro-phenyl)-propandiol-(1.3)；(1S,2R)-1-p-Nitrophenyl-2-acetamino-propandiol-(1,3)；N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 1885-08-1；4423-58-9；4618-99-9；15376-53-1；19934-66-8；112244-26-5；119364-49-7；119364-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: PIVQDUYOEIAFDM-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：针状结晶（溶于乙酸乙酯），熔点为133-134℃。

用途：作为氯霉素的中间体。

生产方法：可通过以下步骤制备：首先，对硝基苯乙酮经过溴化、与六亚甲基四胺成盐并水解，生成对硝基-α-氨基苯乙酮；接着，使用乙酸酐进行乙酰化处理，并用甲醛和甲醇进行羟甲基化；最后，还原酮羰基即可得到目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-[2-methyl-5t-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Ikuma; Nagawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-aminophenyl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (1RS,2RS)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Holland et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 273,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• Ueyanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 1409,1413
  作者：Ueyanagi

  DOI：——

  日期：——
• Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis
  作者：John. Controulis、Mildred C. Rebstock、Harry M. Crooks

  DOI：10.1021/ja01175a066

  日期：1949.7
• Alberti et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 53,62
  作者：Alberti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the production of 1-p-nitrophenyl-2-acylamidopropane-1,3-diols
  申请人：PARKE DAVIS &

  公开号：US02681364A1

  公开（公告）日：1954-06-15