[S(R*,R*)]-2-(苄亚基氨基)-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 40830-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [S(R*,R*)]-2-(苄亚基氨基)-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: (+)-threo-1-(4-nitrophenyl)-2-(N-benzylideneamino)-1,3-propanediol
• 英文别名: D-threo-1-(p-Nitro-phenyl)-2-benzylidenamino-1,3-propandiol；(1S,2S)-2-benzylidenamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-Benzylidenamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1S,2S)-2-(benzylideneamino)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 40830-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: AIPCTGYIYJYHIJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(R*,R*)]-2-(苄亚基氨基)-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称转移加氢/动态动力学拆分：氟苯尼考的​​有效合成

  摘要：

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-amino-1-phenyl-propane-1,3-diol; nitrate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 [S(R*,R*)]-2-(苄亚基氨基)-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Nagawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1957, vol. 9, p. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Antibiotics and Related Substances. III. Oxazolidines Derived from Some α-Hydroxy Schiff Bases and a Synthesis of DL-<i>threo</i>-1-<i>p</i>-Nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol
  作者：Tetsuo Suami、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.979

  日期：1956.9

  and p-nitrobenzaldehyde were prepared and acetylated to give corresponding oxazolidine derivatives, which failed to hydrolyze under Kunz’s conditions. Infrared and ultraviolet absorption spectra of some of these compounds were observed. Acetylated derivatives failed to show the characteristic absorption of (Remark: Graphics omitted.) bond in the 1660–1610 cm−1 region. 4) DL-Chloramphenicol was synthesiz

  1) 用雷尼镍催化剂还原 Erlenmeyer β-苯基丝氨酸乙酯，得到 DL-threo-1-phenyl-2-benzylideneamino-1, 3-propanediol（一种席夫碱）作为主要产物。通过其红外和紫外吸收光谱证明了该结构。2) 发现 DL-threo-1-phenyl-2-benzylideneamino-1, 3-propanediol 在用乙酸酐乙酰化后得到 DL-threo-N-acetyl-2-phenyl-4-(α-hydroxybenzyl) oxazolidine。3) DL-threo-1-phenyl-2-amino-1, 3-propanediol 和 DL-threo-1-p-nitrophenyl-2-amino-1, 3-propanediol 与苯甲醛的缩合产物，o-, m - 和对硝基苯甲醛被制备并乙酰化得到相应的恶唑烷衍生物，其在昆茨
• Derivate des l-(p-Nitrophenyl)-2-amino-1,3-propandiols: Schiff'sche Basen; l-Aza-2,8-diaryl-6-(p-nitrophenyl)-3,7-dioxabicyclo-[3,3,0]-octane; Oxazolidine
  作者：Andrea Pedrazzeli、Silvia Tricerri

  DOI：10.1002/hlca.19560390341

  日期：——

  Durch Behandlung von 1-(p-Nitrophenyl) -2-amino-1,3-propandiol mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen in 2-Stellung mono- bzw. dialkylierte Oxazolidine.

  2-Stellung monobzw中的Durch Behandlung von 1-（对硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen。二烷氧基恶唑烷。
• Nagawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1955, vol. 7, p. 7
  作者：Nagawa

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center by Alkynylation of a CyclicN-Acyl Ketimine: An Efficient Preparation of HIV Therapeutics
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/anie.200352301

  日期：2004.1
• 329. The β-phenylserine series. Part IV
  作者：Ernst D. Bergmann、H. Resnick

  DOI：10.1039/jr9560001662

  日期：——