(4S,5S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane | 161970-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,5S)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 161970-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: OXTBSOSAYNPFLS-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到N,N',N''-[4(S)-(p-nitrophenyl)-1,3-dioxane-cis-5(S)-yl]-phosphorotriamide
  参考文献：
  名称：

  Darabantu, Mircea; Mager, Sorin; Puscas, Camelia, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 9, p. 907 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4S,5S)-5-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Serinolic Amino-s-triazines：N-取代氨基-1,3-二恶烷衍生物的迭代合成来自l-（对硝基苯基）丝氨酸和旋转立体化学现象

  摘要：

  我们报告了第一个迭代和化学选择性方法，用于合成高度精细的 N-取代的 2,4,6-三氨基-s-三嗪（三聚氰胺）和前体，通过氰尿酰氯与 anancomeric 和对映体纯伯和叔氨基 1 胺化,3-二恶烷。起始亲核试剂是通过 N-取代的 (1S,2S)-2-氨基-1-(对硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 [1-(对硝基苯基) 丝氨醇] 的直接非对映选择性和非对映选择性缩醛化制备的。标题化合物的立体化学根据源自新创建的 C(s-三嗪)-N< 键的受限旋转的（前）非对映异构现象进行讨论，并得到 NMR 和 DFT 计算数据的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700847

文献信息

• Convenient Synthesis of Chiral 5-Amino-1,3-Dioxanes Built on Some 1-p-Nitrophenylserinols Skeletons
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Gerard Ple、Camelia Berghian、Eric Condamine、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1515/hc.2001.7.6.593

  日期：2001.1

  more complex 1,3dioxane structures by direct ring closure of the appropriate p-nitrophenylserinols. Preliminary results are hereafter discussed. R E S U L T S A N D D I S C U S S I O N The chemistry we followed is depicted in Scheme 2 and 3. All synthesis started f rom enantiomerically pure (15,25)-i>-nitrophenylserinol, la. N J J 2 i ) C I C H 2 C O O H / CH-iO / HCOOH I 2 N a 2 C 0 3 / H 2 0 reflux

  描述了一种用于合成标题化合物的简单而快速的方法，以便以令人满意的收率获得多手性（对映体纯）5-氨基二恶烷。两种硝基苯基丝氨醇与两种通用羰基亲电试剂（甲醛和乙二醛）在强酸性条件（96% H 2 SO 4 ）下的反应以及该方法的局限性进行了讨论。简介 (lfl ,2 . /? ) -2-Aminol (4-nit rophenyl )-propanel ,3-d io l（更广为人知的是它的俗名，由药物化学家发布的 fAreo-p-Nitrophenylserinol）很长时间仅考虑与其 N® dich loroace tamido 衍生物 Chloromycetine 相关的时间。我们已经回顾了作为对硝基苯丝醇前体的杂环饱和系统的化学性质，并提请注意后者的反应性与苯丝醇本身的反应性之间的主要差异。另一方面，通过相应的 2-氨基、3-丙烷的直接闭环来获得对映异构纯的 5-氨基、3-二氧六环的方
• Novel N-modified glycines based on a (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol skeleton: 1,3-dioxanes and tripodands
  作者：Oana Moldovan、Katalin Albert、Iulia Nagy、Cristina Morar、Carmen Sacalis、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.048

  日期：2016.12

  N-monoalkylation with haloacetic ester or acid (X-CH2COOR, X: Cl, Br; R: Et, H) reagents. The results are discussed in terms of the starting material nature (cyclic vs. acyclic), the steric hindrance in the C-substituted 5-amino-1,3-dioxanes determining the reactivity of the amino-group and the stability of the intermediates. The synthesis of the first tripodands incorporating N-modified glycine motifs as peripheral

  从（1 S，2 S）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（对硝基苯基丝氨醇，一种由氯霉素生产的光学废对映体废品）或其5-氨基-1开始， 3-二恶烷衍生物，我们报告关于这些光学活性的底物转化成新的转换的初步数据ñ修饰的甘氨酸通过化学选择性ñ -monoalkylation与卤代酯或酸（X-CH 2 COOR，X：氯，溴; R：的Et， H）试剂。根据原料的性质（环状与非环状），C中的位阻讨论了结果取代的5-氨基-1,3-二恶烷决定了氨基的反应性和中间体的稳定性。还报道了结合有N-修饰的甘氨酸基序作为外围单元的第一三脚架的合成。
• New serinolic amino-s-triazines by chemoselective amination of cyanuric chloride and their (pro)diastereomerism in restricted rotational phenomena
  作者：Oana Moldovan、Pedro Lameiras、Eric Henon、Flavia Popa、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Carmen Sacalis、Yvan Ramondenc、Mircea Darabantu

  DOI：10.2478/s11532-012-0015-4

  日期：2012.8.1

  3-dioxanes (“closed-chain” unit). Issued from the restricted rotation about C(s-triazine)-N(exocyclic) partial double bonds, seen as axes of (pro)diastereomerism, a global four-component rotational equilibrium involving the title compounds is discussed based on DFT computation and (VT) NMR data. Depending on π-deficiency of the s-triazine core, an (un)synchronised deblocking of the generated rotational diastereomers

  摘要报道了高度化学选择性制备新的 N-不对称取代的氯二氨基-s-三嗪和三聚氰胺，被视为迭代合成的基础。它由氰尿酰氯与商用 C-2-取代的 2-氨基丙烷-1,3-二醇（“丝氨醇”）胺化组成，起到“开链”单元和对映纯（1S,2S）-2-氨基的作用-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（“对硝基苯基丝氨醇”）基于氨基-1,3-二恶烷（“闭链”单元）。从关于 C(s-三嗪)-N(环外)部分双键的受限旋转发出，被视为（原）非对映异构的轴，基于 DFT 计算和（VT）讨论了涉及标题化合物的全局四组分旋转平衡)核磁共振数据。取决于 s-三嗪核的 π 缺陷，观察到生成的旋转非对映异构体的（非）同步解封闭。它们被讨论为内部与内部的影响。分子间NH ... OH（动态）相互作用发生在“开链”单元和“闭链”单元的anancomeric、轴向与赤道、氨基锚定。
• Synthesis and stereochemistry of some heterocyclic saturated compounds based on l-p-nitrophenylserinol skeleton (III). 1,3-Dioxanic Schiff bases
  作者：Mircea Darabantu、Gerard Ple、Sorin Mager、Camelia Puscas、Eleonora Cotora

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01106-4

  日期：1997.2

  Synthesis and stereochemical data of the title compounds are described based on original results, not yet reported in the class of l-p-nitrophenylserinol, including rearrangements and double Schiff bases.

  基于原始结果描述了标题化合物的合成和立体化学数据，该结果尚未在lp-硝基苯基丝氨醇类中报道，包括重排和双席夫碱。
• Darabantu, Mircea; Mager, Sorin; Puscas, Camelia, Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 453 - 462
  作者：Darabantu, Mircea、Mager, Sorin、Puscas, Camelia、Dan, Mircea Bog、Ple, Gerard、et al.

  DOI：——

  日期：——