L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 | 18867-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: threo-(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-3-(p-nitrophenyl)-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol；(+)-threo-2-(4-nitrophenyl)-2-dimethylamino-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 18867-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: WKFXOUSFZMOKOH-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 RaNi 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S)-2-Dimethylamino-1-(4-{[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-amino}-phenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Potapov, V. M.; Dem'yanovich, V. M.; Zaitsev, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 环己烷基甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 L-(+)-苏糖型-2-(N,N-二甲基氨基)-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol 、 (R)-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙醛的高度对映选择性炔基化反应是由易于获得的基于手性氨基醇的配体催化的。

  摘要：

  针对不对称性，开发了一种新型廉价的手性氨基醇基配体，（1S，2S）-2-N，N-二甲基氨基-1-（对硝基苯基）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丙烷-1-醇脂肪族和芳香族醛的炔基化，以高收率制备相应的炔丙醇，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1039/b203984b

文献信息

• Convenient Synthesis of Chiral 5-Amino-1,3-Dioxanes Built on Some 1-p-Nitrophenylserinols Skeletons
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Gerard Ple、Camelia Berghian、Eric Condamine、Yvan Ramondenc

  DOI：10.1515/hc.2001.7.6.593

  日期：2001.1

  more complex 1,3dioxane structures by direct ring closure of the appropriate p-nitrophenylserinols. Preliminary results are hereafter discussed. R E S U L T S A N D D I S C U S S I O N The chemistry we followed is depicted in Scheme 2 and 3. All synthesis started f rom enantiomerically pure (15,25)-i>-nitrophenylserinol, la. N J J 2 i ) C I C H 2 C O O H / CH-iO / HCOOH I 2 N a 2 C 0 3 / H 2 0 reflux

  描述了一种用于合成标题化合物的简单而快速的方法，以便以令人满意的收率获得多手性（对映体纯）5-氨基二恶烷。两种硝基苯基丝氨醇与两种通用羰基亲电试剂（甲醛和乙二醛）在强酸性条件（96% H 2 SO 4 ）下的反应以及该方法的局限性进行了讨论。简介 (lfl ,2 . /? ) -2-Aminol (4-nit rophenyl )-propanel ,3-d io l（更广为人知的是它的俗名，由药物化学家发布的 fAreo-p-Nitrophenylserinol）很长时间仅考虑与其 N® dich loroace tamido 衍生物 Chloromycetine 相关的时间。我们已经回顾了作为对硝基苯丝醇前体的杂环饱和系统的化学性质，并提请注意后者的反应性与苯丝醇本身的反应性之间的主要差异。另一方面，通过相应的 2-氨基、3-丙烷的直接闭环来获得对映异构纯的 5-氨基、3-二氧六环的方
• Highly Enantioselective Alkynylation of <i>α</i>-Keto Ester:  An Efficient Method for Constructing a Chiral Tertiary Carbon Center
  作者：Biao Jiang、Zili Chen、Xiaoxia Tang

  DOI：10.1021/ol026544i

  日期：2002.10.1

  ester was carried out using a catalytic amount of (1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)-2-N,N-(dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-propane-1-ol in the presence of Zn(OTf)(2) to give the corresponding tertiary propargylic alcohols in high yields with up to 94% ee. N-Methylephedrine and Zn(OSO(2)CHF(2))(2) were also examined in this reaction. [reaction: see text]

  使用催化量的（1S，2S）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-N，N-（二甲基氨基）-1-（对硝基苯基）进行末端炔烃不对称加成至α-酮酯的反应-丙烷-1-醇在Zn（OTf）（2）存在下以高收率得到相应的叔炔丙醇，ee最高可达94％。N-甲基麻黄碱和Zn（OSO（2）CHF（2））（2）也进行了检查。[反应：看文字]
• New serinolic amino-s-triazines by chemoselective amination of cyanuric chloride and their (pro)diastereomerism in restricted rotational phenomena
  作者：Oana Moldovan、Pedro Lameiras、Eric Henon、Flavia Popa、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Carmen Sacalis、Yvan Ramondenc、Mircea Darabantu

  DOI：10.2478/s11532-012-0015-4

  日期：2012.8.1

  3-dioxanes (“closed-chain” unit). Issued from the restricted rotation about C(s-triazine)-N(exocyclic) partial double bonds, seen as axes of (pro)diastereomerism, a global four-component rotational equilibrium involving the title compounds is discussed based on DFT computation and (VT) NMR data. Depending on π-deficiency of the s-triazine core, an (un)synchronised deblocking of the generated rotational diastereomers

  摘要报道了高度化学选择性制备新的 N-不对称取代的氯二氨基-s-三嗪和三聚氰胺，被视为迭代合成的基础。它由氰尿酰氯与商用 C-2-取代的 2-氨基丙烷-1,3-二醇（“丝氨醇”）胺化组成，起到“开链”单元和对映纯（1S,2S）-2-氨基的作用-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇（“对硝基苯基丝氨醇”）基于氨基-1,3-二恶烷（“闭链”单元）。从关于 C(s-三嗪)-N(环外)部分双键的受限旋转发出，被视为（原）非对映异构的轴，基于 DFT 计算和（VT）讨论了涉及标题化合物的全局四组分旋转平衡)核磁共振数据。取决于 s-三嗪核的 π 缺陷，观察到生成的旋转非对映异构体的（非）同步解封闭。它们被讨论为内部与内部的影响。分子间NH ... OH（动态）相互作用发生在“开链”单元和“闭链”单元的anancomeric、轴向与赤道、氨基锚定。
• Chiral Tertiary Amine/L-Proline Cocatalyzed Enantioselective Morita–Baylis–Hillman (MBH) Reaction
  作者：Hongying Tang、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Peng Gao、Liangnian He、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700794

  日期：2008.1

  cocatalytic reactions with the two enantiomers of chiral amine 4 and L-proline revealed that it is the proline stereochemistry that determines the configuration of the newly formed chiral center. In addition, the existence of the free hydroxy group in amine 4a enhanced the enantioselectivity of the reaction. Based on these findings, a plausible mechanism for this cocatalytic MBH reaction has been proposed

  从容易获得的手性来源开始，已经合成了四种类型的手性胺。已发现这些手性胺与 L-脯氨酸结合是甲基乙烯基酮 (MVK) 和芳香醛之间不对称 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效助催化剂。相应的加合物以合理的化学产率和良好的对映选择性（高达 83% ee）形成。此外，与手性胺 4 和 L-脯氨酸的两种对映异构体的平行共催化反应表明，脯氨酸立体化学决定了新形成的手性中心的构型。此外，胺4a中游离羟基的存在提高了反应的对映选择性。基于这些发现，已经提出了这种助催化 MBH 反应的合理机制。
• The First Highly Enantioselective Alkynylation of Chloral: A Practical and Efficient Pathway to Chiral Trichloromethyl Propargyl Alcohols
  作者：Biao Jiang、Yu-Gui Si

  DOI：10.1002/adsc.200303237

  日期：2004.5

  A new, inexpensive chiral amino alcohol-based ligand, (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)-3-(tert-butyloxy)propan-1-ol, was developed for the asymmetric alkynylation of chloral in high yield with up to 98% ee. The resulting chiral adduct (S)-1-trichloromethyl-3-phenyl-2-propyn-1-ol was hydrogenated over 10% Pd/C to give the useful intermediate chiral trichloromethyl carbinol in quantitative

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。