3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 | 7780-06-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯
• 中文别名: 肉桂酸异丙酯；桂酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl cinnamate
• 英文别名: Zimtsaeure-isopropylester；Cinnamic Acid Isopropyl Ester；propan-2-yl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7780-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00048292
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RGACABDFLVLVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  273 °C(lit.)
• 密度：
  1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.06
• 物理描述：
  Colourless viscous liquid, balsamic, sweet and dry amber type odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.541-1.548

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• RTECS号：
  GD9625000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 肉桂酸异丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Isopropyl cinnamate
Isopropyl 3-phenylpropenoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isopropyl cinnamate
别名
Isopropyl 3-phenylpropenoate
: C12H14O2
分子式
: 190.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
273 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.02 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD9625000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

无色粘稠液体，在低温时呈固体，具有香脂香、甜的琥珀香和清新的果香味。其沸点为268-270℃，不溶于水但能溶于油类，并混溶于乙醇中。相对密度（25℃）为1.028-1.0284；折光率(20℃) 为1.545-1.547。含量≥98%。

用途

肉桂酸异丙酯是一种重要的香料原料，主要用于食用香精的制作，广泛应用于软饮料、冰淇淋和烘烤食品的调味与增香。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：饮料0.52；冷饮0.75；糖果4.3；焙烤制品2.3。
• FDA，§172．515(2000)：适量为限。

制法

由肉桂酸与异丙醇在浓硫酸催化下进行酯化反应制成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯 在 水 、 氢碘酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-丙烯酰胺,N,N-二甲基-3-苯基-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  碘化氢对 α,β-不饱和羰基和羧基化合物的化学选择性还原

  摘要：

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200341
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 碘代三甲硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 90¹. lodotrimethylsilane-Mediated Mild and Neutral Transesterification of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29367

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Ionic liquids as solvent for efficient esterification of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：YETKİN GÖK、BÜLENT ALICI、ENGİN ÇETİNKAYA、İSMAİL ÖZDEMİR、ÖZLEM ÖZEROĞLU

  DOI：10.3906/kim-0904-39

  日期：——

  The selective esterification of carboxylic acid derivatives with a variety of alkyl halides was carried out using ionic liquid as solvent in the presence of triethylamine. The reaction was found to proceed under relatively mild conditions with excellent conversions (up to 99%) and selectivities. The ionic liquid was recycled and reused.

  选择性酯化羧酸衍生物与多种烷基卤化物在三乙胺存在下使用离子液体作为溶剂进行。该反应在相对温和的条件下进行，具有极佳的转化率（高达99%）和选择性。离子液体可以回收并重复使用。
• Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides
  作者：Haryadylla da Cunha Sindra、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.5935/0103-5053.20160006

  日期：——

  A facile and efficient method for esterification and amidation of carboxylic acids under neutral conditions has been developed. Esters and amides can be prepared by reacting a carboxylic acid (1 mmol) with tribromoisocyanuric acid (0.37 mmol) and triphenylphosphine (1 mmol) in dichloromethane at room temperature, followed by addition of an alcohol or an amine, respectively.

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。
• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

  本文描述了由B（C 6 F 5）3催化的α，β-不饱和酯和酰胺的氢化硅烷化反应，以提供具有合成价值的α-甲硅烷基羰基产物。α-甲硅烷基化是化学选择性发生的，因此保留了不稳定的羰基。该反应具有无环和环状底物的广泛范围，并且还证明了所得α-甲硅烷基羰基产物的合成效用。机理研究揭示了两个操作步骤：共轭羰基的快速1,4-氢化硅烷化，然后减慢甲硅烷基醚中间体的甲硅烷基迁移。
• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。