trimethylsilyl cinnamate | 2078-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl cinnamate
• 英文别名: cinnamic acid-TMS-ester；Trimethyl-cinnamoyloxy-silan；Trimethylsilyl-cinnamat；Trimethylsilyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 2078-20-8；55012-82-3；106984-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: HEVXLPBSUCJVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl cinnamate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethylsilyl (2-oxopyrrolidin-1-ylmethyl)(1-trimethylsiloxycarbonyl-2-phenylethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  β-苯丙氨酸功能化有机磷类似物的合成

  摘要：

  已经开发出一种方便合成含有官能化 2-苯乙基亚膦和 2-苯乙基次膦酸部分的 β-苯丙氨酸有机磷类似物的方法。双(三甲基甲硅烷氧基)膦与苯乙烯、肉桂酸三甲基甲硅烷基酯或芳基乙炔的自由基加成反应进行区域选择性，得到各种取代的2-苯乙基亚膦酸酯，随后的官能化得到目标酸的各种衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性化合物和水溶性配体而受到关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4255-1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 碘代三甲硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trimethylsilyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 90¹. lodotrimethylsilane-Mediated Mild and Neutral Transesterification of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29367

文献信息

• A simple and efficient room temperature silylation of diverse functional groups with hexamethyldisilazane using CeO2 nanoparticles as solid catalysts
  作者：Nagaraj Anbu、Chellappa Vijayan、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.015

  日期：2019.9

  In this study, a mild and efficient method is developed for the silylation of diverse functional groups using CeO2 nanoparticles (n-CeO2) as solid catalysts with hexamethyldisilazane (HMDS) as silylating agent at room temperature. Alcohols, phenols and acids are silylated to their respective silyl derivatives with faster reaction rate while amines and thiols required relatively longer reaction time

  在这项研究中，开发了一种温和而有效的方法，用于使用CeO 2纳米颗粒（n-CeO 2）作为固体催化剂，在室温下以六甲基二硅氮烷（HMDS）作为甲硅烷基化剂。醇，酚和酸以更快的反应速率被甲硅烷基化为它们各自的甲硅烷基衍生物，而胺和硫醇则需要相对较长的反应时间。而且，固体催化剂易于从反应混合物中分离并循环使用五次以上，而其活性没有任何明显的下降。粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），紫外可见漫反射光谱（UV-DRS）和拉曼分析显示，与再利用的固体相比，重复使用的固体具有相同的结构完整性，粒径，吸收边缘和化合价态。新鲜的固体催化剂。
• α,β-Unsaturated acyl cyanide synthesis via triethylamine catalyzed redox cyanation
  作者：Hyung Ho Choi、Young Hoon Son、Min Seok Jung、Eun Joo Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.063

  日期：2011.5

  Stereoselective redox cyanation of alkynyl aldehydes was explored, furnishing (E)-α,β-unsaturated acyl cyanides. This reaction was catalyzed by mild TEA base, as a dual role of Lewis base and Brönsted base. TMSCN treated with TEA was an effective reagent for generating umpolung intermediates from alkynyl aldehydes, and this nucleophilic intermediate can be protonated by equimolar amount of EtOH, promoting

  探索了炔醛的立体选择性氧化还原氰化，提供了（E）-α，β-不饱和酰基氰。该反应是由温和的TEA碱催化的，这是Lewis碱和Brönsted碱的双重作用。经TEA处理的TMSCN是一种有效的试剂，可从炔基醛生成umpolung中间体，并且该亲核中间体可以被等摩尔量的EtOH质子化，从而促进了向α，β-不饱和酰基氰化物的高效转化。合成的酰基氰化物已成功地用作铁催化的芳基化反应的合成前体。
• Synthesis of new organophosphorus-substituted derivatives of functionalized propionates and their analogues
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20446

  日期：2008.5

  trivalent organophosphorus acids to various functionalized acrylates and their cyclic analogues is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxycarbonyl-substituted alkylphosphonites and their derivatives under mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, amido, and amino acids fragments as well as certain properties of these

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446
• Phenyl(fluoro)dichlorosilane: A new synthon for the preparation of compounds containing chiral silicon atom
  作者：S. V. Basenko、M. G. Voronkov、L. E. Zelenkov、A. I. Albanov

  DOI：10.1134/s0012500811080015

  日期：2011.8
• A Convenient Synthesis of Trimethylsilyl Carboxylates using<i>N</i>-Trimethylsilyl-2-oxazolidinone in the Absence of Catalysts
  作者：C. Palomo

  DOI：10.1055/s-1981-29606

  日期：——

表征谱图