2,7-二叔丁基芘 | 24300-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2,7-二叔丁基芘
• 英文名称: 2,7-di-tertbutylpyrene
• 英文别名: 2,7-di-t-butylpyrene；2,7-Di-tert-butylpyrene；2,7-ditert-butylpyrene
• CAS: 24300-91-2
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: SKZSSCAGJZEXEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.0 to 211.0 °C
• 沸点：
  448.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

2,7-二叔丁基芘 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-Di-tert-butylpyrene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二叔丁基芘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 24300-91-2
分子式： C24H26

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,7-二叔丁基芘 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
209°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 在 Nafion-H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到芘
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 4-alkylpyrenes from 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a085
• 作为产物：
  描述：

  (3a¹s,5a¹s)-2,7-di-tert-butyl-3a¹,5a¹-diethyl-3a¹,5a¹-dihydropyrene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2,7-二叔丁基芘
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATION OF 2,7-DI-TERT-BUTYL-TRANS-10b,10c-DIALKYL-10b,10c-DIHYDROPYRENES

  摘要：

  用溴处理 2,7-二叔丁基-反式-10b,10c-二烷基-10b,10c-二氢芘 5a-5c，可分别得到相应的四溴化物 7a-7c，收率很高。用 SO2Cl2 处理 5a 也能得到 5a 的四氯衍生物，收率为 40%。在有铁粉存在的情况下，用溴对 5a-5c 进行溴化，分别得到了脱烷基化合物 2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四溴芘 8，收率很高。当 5a-5c 用 I2 处理时，在所有情况下都能以良好的产率得到 2,7-二叔丁基芘 9。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1127
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2,7-二叔丁基芘 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过上转换敏化引发的电子转移：机理和光催化应用

  摘要：

  敏化引发的电子转移 (SenI-ET) 描述了最近发现的光氧化还原策略，该策略依赖于两个连续的光吸收事件，触发一系列能量和电子转移步骤。来自两个可见光子的累积能量输入可以进行热力学要求高的反应，这是可见光单次激发无法实现的。出于这个原因，SenI-ET 已成为合成光化学中非常有用的策略，但由于其复杂性，其机制难以阐明。我们证明了 SenI-ET 可以通过敏化的三重态-三重态湮灭上转换操作，并且我们提供了催化活性物质的第一个直接光谱证据。在我们的系统中由fac -[Ir(ppy)3 ] 作为光吸收剂，2,7-二叔丁基芘作为湮灭剂， N , N-二甲基苯胺作为牺牲还原剂，所有光化学反应步骤都以显着的速率和效率进行，该体系还适用于光催化芳基脱卤、频哪醇偶联和去甲苯基化反应。这里提出的见解与基于多光子激发的光氧化还原过程的进一步合理发展有关，它们可能在合成光化学和太阳能转换的更大背景下具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d1sc02085d

文献信息

• Preparation and Structural Properties of Highly Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with [4]Helicene Components
  作者：Tetsuji Moriguchi、Naoya Kitou、Takuya Iwamoto、Kenji Yoza、Akihiko Tsuge

  DOI：10.3184/174751915x14329171309884

  日期：2015.6

  Novel di-tert-butylated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with [4] helicene components were prepared through an oxidative photocyclisation reaction. The structural properties of the PAHs were evaluated with 1H NMR and X-ray crystallography. It was detected that the PAHs have highly twisted π-conjugated systems and a deep fjord region. Although they are not planar, these PAHs can readily form

  通过氧化光环化反应制备了具有 [4] 螺旋烯组分的新型二叔丁基化多环芳烃 (PAH)。多环芳烃的结构特性通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行评估。检测到多环芳烃具有高度扭曲的 π 共轭系统和深峡湾区域。尽管它们不是平面的，但这些多环芳烃可以很容易地在溶液中形成二聚体，并通过分子间 π-π 相互作用进行交错的一维阵列柱状晶体堆积。
• 一种有机半导体材料、制备方法、场效应晶体 管器件及其制作方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109942585B

  公开（公告）日：2020-05-22

  一种有机半导体材料、制备方法、场效应晶体管器件及其制作方法，涉及光电材料领域，以芘作为基础骨架，采用相同的合成策略，设计、合成出一种新型半导体材料。新型半导体材料的固体形态在365nm紫外光下均发出颜色深浅不一的红光。通过热蒸镀及溶液法构筑场效应晶体管器件。所构筑的薄膜场效应器件表现出不同的电荷传输性能。
• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• Aerobic C–H Oxidation of Arenes Using a Recyclable, Heterogeneous Rhodium Catalyst
  作者：Kenji Matsumoto、Shohei Tachikawa、Noriko Hashimoto、Rina Nakano、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00300

  日期：2017.4.21

  A novel, practical protocol for the aerobic direct C–H acetoxylation of arenes, employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, is reported herein. The trifluoroacetoxylation of 2-amido-substituted anthracenes proceeded at the 9-position with exclusive regioselectivity. The oxidation of variously substituted anthracenes and other polycyclic aromatics with molecular oxygen as a terminal oxidant

  本文报道了一种新颖实用的芳烃有氧直接C–H乙酰氧基化方法，该方法采用可回收的异质铑催化剂。2-氨基取代的蒽的三氟乙酰氧基化在9位进行，具有唯一的区域选择性。以分子氧作为末端氧化剂，可以在温和的条件下进行各种取代的蒽和其他多环芳烃的氧化反应，从而提供高至优收率的产品。
• Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium‐Catalyzed Annulative π‐Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls
  作者：Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201707486

  日期：2017.9.25

  Efficient and rapid access to nanographenes and π‐extended fused heteroaromatics is important in materials science. Herein, we report a palladium‐catalyzed efficient one‐step annulative π‐extension (APEX) reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics, producing various π‐extended aromatics. In the presence of a cationic Pd complex, triflic acid, silver pivalate, and diiodobiaryls

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。