4-bromo-2,7-di(tert-butyl)pyrene | 137059-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-bromo-2,7-di(tert-butyl)pyrene
• 英文别名: 4-Bromo-2,7-DI-tert-butylpyrene；4-bromo-2,7-ditert-butylpyrene
• CAS: 137059-78-0
• 化学式: C₂₄H₂₅Br
• 分子量: 393.367
• InChiKey: XWUKXXMOPHRTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,7-di(tert-butyl)pyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2,7-di-tert-butylpyren-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hel-Hel杂化物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  photo和[4]-或[5]螺旋烯的融合所产生的螺旋手性芳族化合物的合成已使用以铜基敏化剂为关键步骤的光氧化还原催化完成。分批并使用连续流动策略进行了用于合成目标化合物的光环化实验。研究了–-hel杂化物的固态结构，UV / Vis吸收光谱和荧光光谱，并将其与母体[5] ic的固相结构进行了比较，以了解将a部分合并到skeleton烯骨架中的影响。研究表明，与母体[5]螺旋的固态结构相反，pyr-螺旋杂化体在固态下采用共面或堆叠排列。与母体[5]螺旋烯相比，the-螺旋烯杂化物的UV / Vis和荧光光谱表现出很强的红移。DFT计算表明，扩展π曲面的策略是 螺旋线的y轴增加了HOMO的水平，同时也降低了LUMO的水平，从而导致带隙显着减小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301431
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-bromo-2,7-di(tert-butyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  在4或4,9位上被供体或受体取代的比勒牛的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  我们在此报告了通过Ir催化的硼化对pyr的4,9-位的有效而直接的官能化。三种频哪醇硼酸酯（-Bpin），包括4-（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （5），4,9-双（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （6）和4,10-双（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （7）被合成。已经通过单晶X射线衍射确认了6和7的结构。为了证明这些化合物的效用，用供体（NPh 2）取代的化合物4-二苯基氨基-2,7-二（叔丁基）py（1）和4,9-双（二苯氨基）-2,7-二（叔丁基）py（2）以克为单位合成。合成受体（BMes 2）取代的化合物4,9-双（BMes 2）（（3）和4,9-双（BMes 2）-1,2,3,6,7,8-六氢py （4）进行比较。化合物的光物理和电化学性质1 - 4已被实验和理论研究两者。在S 0 →S 1个的4-或4,9-二取代的芘的过渡，1 - 3是允许的，具有适度的荧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03227

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOUND
  申请人：Hashimoto Masashi

  公开号：US20080224603A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  There is provided an organic light-emitting device having an optical output with a high a high efficiency and a high luminance, and having good durability. The organic light-emitting device includes an anode, a cathode, and a layer including an organic compound interposed between the anode and the cathode, in which the layer contains a naphthalene compound represented by the general formula (1): wherein Ar 1 's each represent a substituted or unsubstituted fused ring aromatic hydrocarbon group having four or more rings.

  提供了一种具有高效率和高亮度的光学输出以及良好耐久性的有机发光器件。该有机发光器件包括阳极、阴极和夹在阳极和阴极之间的含有有机化合物的层，其中该层包含由通式（1）表示的萘类化合物：其中Ar1分别表示具有四个或更多环的取代或未取代的融合环芳烃基。
• A Combination of B‐ and N‐Doped π‐Systems Enabling Systematic Tuning of Electronic Structures and Properties
  作者：Wenting Sun、Yue Yang、Xinyu Tian、Liuzhong Yuan、Yue Wang、Chuandong Dou

  DOI：10.1002/chem.202302459

  日期：2023.11.21

  polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) were constructed via combining the B- and N-doped π-systems. Two B/N-codoped PAHs were synthesized through the Mallory photoreaction, and their electronic structures and optical properties could be effectively modulated via static and dynamic control of intramolecular charge transfer states.

  通过结合 B 和 N 掺杂 π 系统构建了B/N 共掺杂多环芳烃 (PAH)。通过马洛里光反应合成了两种B/N共掺杂PAHs，通过静态和动态控制分子内电荷转移态可以有效地调节它们的电子结构和光学性质。
• Metacyclophanes and related compounds. 22. Medium-sized cyclophanes. Preparation and valence tautomerism of 8,16-disubstituted [2.2]metacyclophane-1,9-dienes
  作者：Takehiko Yamato、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00027a047

  日期：1992.1

  Introduction of functional groups other than hydrogen or alkyl groups into the internal positions of [2.2]metacyclophane-1,9-dienes was attempted. [2.2]Metacyclophane-1,9-dienes 6a-6g, bearing variously halogen, methoxy, and methyl substituents in the 8 and 16 positions, were prepared from the corresponding bis(halomethyl)benzenes 1 and bis(mercaptomethyl)benzenes 2 involving use of Wittig rearrangement of 2,11-dithia-[3.3]metacyclophanes followed by Hofmann elimination. Although 6a-6c, 6f, and 6g were isolated as thermally stable crystals, isolation of 6d failed since this compound was thermally labile and transformed spontaneously into 2,7-di-tert-butyl-1-chloropyrene (7). The photochemical and thermal valence tautomerizations of [2.2]metacyclophanes which were prepared in the present work are described. Attempts to convert 8,16-disubstituted [2.2]metacyclophane-1,9-dienes 6 to 4,5,9,10-tetrabromo-10b,10c-disubstituted 10b,10c-dihydropyrenes by treatment of these compounds with bromine in carbon tetrachloride failed but instead gave addition products 13 and transannular reaction products 14. The reaction pathways of the bromination are also discussed.
• US7981525B2
  申请人：——

  公开号：US7981525B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• Synthesis, Photophysical, and Electrochemical Properties of Pyrenes Substituted with Donors or Acceptors at the 4- or 4,9-Positions
  作者：Lei Ji、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Andreas Lorbach、Martin Haehnel、Katharina Edkins、Holger Braunschweig、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03227

  日期：2018.4.6

  these compounds, donor (NPh2)-substituted compounds 4-diphenylamino-2,7-di(tert-butyl)pyrene (1) and 4,9-bis(diphenylamino)-2,7-di(tert-butyl)pyrene (2) have been synthesized on a gram scale. Acceptor (BMes2)-substituted compounds 4,9-bis(BMes2)pyrene (3) and 4,9-bis(BMes2)-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene (4) were synthesized for comparison. The photophysical and electrochemical properties of compounds 1–4

  我们在此报告了通过Ir催化的硼化对pyr的4,9-位的有效而直接的官能化。三种频哪醇硼酸酯（-Bpin），包括4-（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （5），4,9-双（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （6）和4,10-双（Bpin）-2,7-二（叔丁基）py （7）被合成。已经通过单晶X射线衍射确认了6和7的结构。为了证明这些化合物的效用，用供体（NPh 2）取代的化合物4-二苯基氨基-2,7-二（叔丁基）py（1）和4,9-双（二苯氨基）-2,7-二（叔丁基）py（2）以克为单位合成。合成受体（BMes 2）取代的化合物4,9-双（BMes 2）（（3）和4,9-双（BMes 2）-1,2,3,6,7,8-六氢py （4）进行比较。化合物的光物理和电化学性质1 - 4已被实验和理论研究两者。在S 0 →S 1个的4-或4,9-二取代的芘的过渡，1 - 3是允许的，具有适度的荧