4,5,7,9,10-pentabromo-2-tert-butylpyrene | 1363395-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,5,7,9,10-pentabromo-2-tert-butylpyrene
• 英文别名: 2,4,5,9,10-Pentabromo-7-tert-butylpyrene
• CAS: 1363395-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₃Br₅
• 分子量: 652.843
• InChiKey: CKDWUQCGUWRGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 4,5,7,9,10-pentabromo-2-tert-butylpyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以42%的产率得到2-tert-butyl-4,5,7,9,10-pentakis(4-tert-butylphenylethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Highly emissive hand-shaped π-conjugated alkynylpyrenes: Synthesis, structures, and photophysical properties

  摘要：

  三种炔基功能化、手形、高荧光且稳定的发射体，即2-叔丁基-4,5,7,9,10-五(对-R-苯乙炔基)芘已通过Pd/Cu-成功合成催化Sonogashira交叉偶联反应。炔基芘的化学结构通过 1H/13C NMR 谱、质谱和元素分析得到了充分表征。同步加速器单晶 X 射线分析表明，存在一个一维、滑动、面对面的图案，具有偏移、头尾相连的堆叠柱，这明显受到单一、大体积、叔-芘环2位上有丁基。对溶液和薄膜中光物理性质的详细研究强烈表明，它们可能是光电应用的有希望的候选者，例如有机发光器件（OLED）或作为研究炔基-荧光结构与性质关系的模型。功能化芘衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06865f
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,5,7,9,10-pentabromo-2-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Highly emissive hand-shaped π-conjugated alkynylpyrenes: Synthesis, structures, and photophysical properties

  摘要：

  三种炔基功能化、手形、高荧光且稳定的发射体，即2-叔丁基-4,5,7,9,10-五(对-R-苯乙炔基)芘已通过Pd/Cu-成功合成催化Sonogashira交叉偶联反应。炔基芘的化学结构通过 1H/13C NMR 谱、质谱和元素分析得到了充分表征。同步加速器单晶 X 射线分析表明，存在一个一维、滑动、面对面的图案，具有偏移、头尾相连的堆叠柱，这明显受到单一、大体积、叔-芘环2位上有丁基。对溶液和薄膜中光物理性质的详细研究强烈表明，它们可能是光电应用的有希望的候选者，例如有机发光器件（OLED）或作为研究炔基-荧光结构与性质关系的模型。功能化芘衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06865f

文献信息

• Highly emissive hand-shaped π-conjugated alkynylpyrenes: Synthesis, structures, and photophysical properties
  作者：Jian-Yong Hu、Xin-Long Ni、Xing Feng、Masanao Era、Mark R. J. Elsegood、Simon J. Teat、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c2ob06865f

  日期：——

  Three alkynyl-functionalised, hand-shaped, highly fluorescent and stable emitters, namely, 2-tert-butyl-4,5,7,9,10-pentakis(p-R-phenylethynyl)pyrenes have been successfully synthesized via a Pd/Cu-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction. The chemical structures of the alkynylpyrenes were fully characterized by their 1H/13C NMR spectra, mass spectroscopy and elemental analysis. Synchrotron single-crystal X-ray analysis revealed that there is a 1-D, slipped, face-to-face motif with off-set, head-to-tail stacked columns, which are clearly influenced by the single, bulky, tert-butyl group in the pyrene ring at the 2-position. Detailed studies on the photophysical properties in both solutions and thin films strongly indicate that they might be promising candidates for optoelectronic applications, such as organic light-emitting devices (OLEDs) or as models for investigating the fluorescent structure–property relationship of the alkynyl-functionalised pyrene derivatives.

  三种炔基功能化、手形、高荧光且稳定的发射体，即2-叔丁基-4,5,7,9,10-五(对-R-苯乙炔基)芘已通过Pd/Cu-成功合成催化Sonogashira交叉偶联反应。炔基芘的化学结构通过 1H/13C NMR 谱、质谱和元素分析得到了充分表征。同步加速器单晶 X 射线分析表明，存在一个一维、滑动、面对面的图案，具有偏移、头尾相连的堆叠柱，这明显受到单一、大体积、叔-芘环2位上有丁基。对溶液和薄膜中光物理性质的详细研究强烈表明，它们可能是光电应用的有希望的候选者，例如有机发光器件（OLED）或作为研究炔基-荧光结构与性质关系的模型。功能化芘衍生物。