2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene | 76466-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene
• 英文别名: 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-di-tert-butylpyrene；Pyrene, 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-bis(1,1-dimethylethyl)-；4,5,9,10-tetrabromo-2,7-ditert-butylpyrene
• CAS: 76466-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₄
• 分子量: 630.055
• InChiKey: KBEKICQYZXSFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  600.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到4,5,7,9,10-pentabromo-2-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Highly emissive hand-shaped π-conjugated alkynylpyrenes: Synthesis, structures, and photophysical properties

  摘要：

  三种炔基功能化、手形、高荧光且稳定的发射体，即2-叔丁基-4,5,7,9,10-五(对-R-苯乙炔基)芘已通过Pd/Cu-成功合成催化Sonogashira交叉偶联反应。炔基芘的化学结构通过 1H/13C NMR 谱、质谱和元素分析得到了充分表征。同步加速器单晶 X 射线分析表明，存在一个一维、滑动、面对面的图案，具有偏移、头尾相连的堆叠柱，这明显受到单一、大体积、叔-芘环2位上有丁基。对溶液和薄膜中光物理性质的详细研究强烈表明，它们可能是光电应用的有希望的候选者，例如有机发光器件（OLED）或作为研究炔基-荧光结构与性质关系的模型。功能化芘衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06865f
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,7-di-tert-butyl-4,5,9,10-tetrabromopyrene
  参考文献：
  名称：

  4,5,9,10-yr二酰亚胺：一类芳香族二酰亚胺，具有高电子迁移率和两光子激发发射

  摘要：

  高性能n型有机半导体的设计和合成对于未来有机光电子学的发展至关重要。据报道，合成路线很容易到达K的K区并产生4,5,9,10 di二酰亚胺（PyDI）衍生物。PyDI衍生物表现出有效的电子传输性能，具有高达3.08 cm 2  V -1  s -1的最高电子迁移率。叔丁基取代的化合物（t-PyDI）也显示出良好的单光子和双光子激发荧光特性。PyDI衍生物是芳香族二酰亚胺的一个新家族，可能同时具有高电子迁移率和良好的发光特性，因此使其成为未来光电的极佳候选者。

  DOI：

  10.1002/anie.201707529

文献信息

• Pyrene-Based Mono- and Di-N-Heterocyclic Carbene Ligand Complexes of Ruthenium for the Preparation of Mixed Arylated/Alkylated Arylpyridines
  作者：Sergio Gonell、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/cs500735u

  日期：2014.8.1

  di-N-heterocyclic carbene ligands, two ruthenium complexes (one monometallic and the other dimetallic) have been obtained and fully characterized. The molecular structure of the dimetallic complex has been determined by means of X-ray diffraction studies. The electrochemical studies reveal that the metal–metal communication in the dimetallic complex is weak. The catalytic activity of both complexes has been

  通过使用两种pyr基单和双N-杂环卡宾配体，已获得了两种钌配合物（一种单金属和另一种双金属）并进行了充分表征。双金属配合物的分子结构已经通过X射线衍射研究确定。电化学研究表明，双金属配合物中的金属与金属之间的连通性很弱。已在芳基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应以及烯烃的加氢芳基化反应中测试了两种络合物的催化活性。这两个催化过程的顺序组合（烯烃的氢芳基化，然后将所得的烷基取代的芳基吡啶芳基化）可以制备混合的芳基化/烷基化芳基吡啶。在这个串联过程中，双金属配合物提供的活性高于单金属配合物。将活性与[RuCl2（p -cymene）] 2复合。该反应构成达到不对称取代的芳基吡啶的有效方法。
• Pyrene-Based Bisazolium Salts: From Luminescence Properties to Janus-Type Bis-N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Sergio Gonell、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.201304952

  日期：2014.7.28

  tetra‐aminated pyrenes. All bisazoliums show fluorescence properties, with emissions in the range of 370–420 nm, and quantum yields ranging from 0.29 to 0.41. The PBIs were used as bis‐NHC precursors in the preparation of a series of dirhodium and diiridium complexes, which have been fully characterized. The electrochemical studies on selected dimetallic complexes reveal that the electronic communication between

  从4,5,9,10-四溴-2-2,7-二叔丁基starting开始获得一系列of基双偶氮盐。bis-双偶氮鎓（PBI）的合成程序显示出出乎意料的行为，这是由于最终产物中三烷氧基甲酸酯的烷基（烷基= Me，Et，n- Pr和n- Bu）的存在，而不是预期的牛逼卜ŧ起始四胺基from的戊基。所有的双偶氮鎓均显示荧光性质，发射范围为370–420 nm，量子产率为0.29至0.41。PBI被用作双-NHC前体，用于制备一系列已充分表征的二ho和二铱配合物。对选定的双金属配合物的电化学研究表明，金属之间通过多芳族连接基的电子通讯可忽略不计。
• One‐Pot Domino Carbonylation Protocol for Aromatic Diimides toward n‐Type Organic Semiconductors
  作者：Xiaolong Fu、Yonggang Zhen、Zhenjie Ni、Yang Li、Huanli Dong、Jay S. Siegel、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.202003179

  日期：2020.8.10

  Aromatic diimides are one of the most important chromophores in the construction of n‐type organic semiconductors, which lag far behind their p‐type counterpart but are necessary for ambipolar transistors, p‐n junctions and organic complementary circuits. Herein, we establish a facile one‐pot domino synthetic protocol for aromatic diimides via palladium‐catalyzed carbonylation of tetrabromo aromatic

  芳香族二酰亚胺是n型有机半导体构造中最重要的生色团之一，其远远落后于其p型对应物，但对于双极晶体管，p-n结和有机互补电路必不可少。在这里，我们通过钯催化的四溴芳烃前体的羰基化反应，建立了一种用于芳族二酰亚胺的简便的一锅多米诺合成协议。以四溴环戊二烯（TBrCor）和四溴代2,7-二叔丁基py（TBrPy）为例，我们获得了二酰亚胺衍生物，产率约为50％，比传统的多步二酰亚胺化高一个数量级。 。如香兰素二酰亚胺所示，
• Alkyloxy modified pyrene fluorophores with tunable photophysical and crystalline properties
  作者：Andreas Kapf、Hassan Eslahi、Meik Blanke、Marco Saccone、Michael Giese、Marcel Albrecht

  DOI：10.1039/c9nj00652d

  日期：——

  coupling approach. Optical properties such as quantum yields and absorption/emission spectra of the fluorophores were investigated by UV/Vis and fluorescence measurements. Aggregation induced excimer formation of the chromophores in polar solvents and in the solid state was proved by the presence of a characteristic bathochromically shifted emission band and a decrease of the emission capability. These

  通过直接的Sonogashira偶联方法制备了新颖的烷氧基改性的2,7-二叔丁基-4,5,9,10-四（芳基乙炔基）py。通过UV / Vis和荧光测量研究了荧光团的光学性质，例如量子产率和吸收/发射光谱。通过存在特征性的红移的发射带和发射能力的降低，证明了在极性溶剂中和在固态下发色团的聚集诱导的准分子形成。这些结果有力地表明意外地观察到，相邻的芘环的受激准分子的形成不会被引入体积大的防止叔-丁基取代基。单晶X射线和计算分析揭示了molecules分子多聚芳烃的分子堆积中相邻分子的共面排列以及π-π堆积的存在。此外，荧光，DSC和POM测量表明，聚集行为，热特性和结晶特性会受到changing核外围附着的官能团结构变化的显着影响。
• Planar, Stair‐Stepped, and Twisted: Modulating Structure and Photophysics in Pyrene‐ and Benzene‐Fused N‐Heterocyclic Boranes
  作者：Kelsie E. Krantz、Sarah L. Weisflog、Nathan C. Frey、Wenlong Yang、Diane A. Dickie、Charles Edwin Webster、Robert J. Gilliard

  DOI：10.1002/chem.202002118

  日期：2020.8.6

  atoms). Pyrene‐fused 2 –4 and 11 represent the only molecules in which the K‐region of pyrene is functionalized with NHB units, and while they exhibit distorted (twisted or stair‐stepped) pyrene cores, benzene‐fused 6 –9 are planar. The electronic structure and optical properties of these materials were probed by computational studies, including an evaluation of aromaticity, electronic transitions, and

  由于其刚性，多环芳烃（PAH）已成为分子材料化学中的重要基础。已知将硼熔合或掺杂到PAH中可以通过降低LUMO能级来提高光电性能。在此，我们报告的合成，结构和光物理一类新的稠合的性质的综合研究ñ -杂环硼烷（NHBs），芘和苯联在一个“的Janus型”方式（2 - 4，6 – 9和11）。值得注意的是，这些融合的NHBs实例显示出荧光特性，并且它们的发射共同跨越了可见光谱。the融合的NHBs均显示蓝色荧光，因为激发是由core核心控制的。与之形成鲜明对比的是，苯融合类似物的发射特性是高度可调的，并且取决于NHB片段的电子（即，直接结合到硼原子上的官能团）。fused稠合的2 – 4和11代表the分子的K区被NHB单元官能化的唯一分子，尽管它们表现出扭曲的（扭曲或阶梯状）pyr核，而苯稠合的6 – 9分子是平面的。通过计算研究探究了这些材料的电子结构和光学性质，包括评估芳香性，电子跃迁和分子轨道。